2,5-diketopiperazine
2,5-diketopiperazine is een organische verbinding met als brutoformule C4H6N2O2. De alternatieve aanduiding, cyclo(Gly-Gly), duidt op het feit dat dit in feite een cyclisch peptide is, met name een derivaat van glycine. Het ontstaat door de condensatie van twee glycinemoleculen en wordt daarom ook wel aangeduid als glycine-anhydride.
| 2,5-diketopiperazine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 2,5-diketopiperazine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H6N2O2 | |||
| IUPAC-naam | 2,5-piperazinedion | |||
| Andere namen | cyclo(Gly-Gly), glycine-anhydride | |||
| Molmassa | 114,10 g/mol | |||
| CAS-nummer | 106-57-0 | |||
| PubChem | 7817 | |||
| Wikidata | Q418153 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| EG-Index-nummer | 203-411-5 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 311-312 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
2,5-diketopiperazine werd voor het eerst bereid in 1888 door Theodor Curtius en Franz Goebel.[1] Het was ook het eerste peptide waarvan de structuur met behulp van röntgendiffractie werd bestudeerd (1938). 2,5-diketopiperazine komt van nature voor in cacao en brood.
Het diketopiperazine-fragment komt voor in talrijke biologisch actieve natuurproducten, waaronder roquefortine C, fenylahistine, gliotoxine, bicyclomycine en brevianamide F. Verder is het een structuurelement in geneesmiddelen, zoals tadalafil, retosiban en aplaviroc.
Externe link
bewerken- ↑ (de) Curtius T; Goebel F (1888) - Ueber Glycocolläther, Journal für Praktische Chemie, 37, 150-181. Gearchiveerd op 1 november 2018.