1,1,1-trichloorethaan

1,1,1-trichloorethaan is een organische verbinding met als brutoformule C₂H₃Cl₃. Het is een kleurloze vloeistof, die voor het eerst werd gesynthetiseerd door Henri Victor Regnault in 1840.

1,1,1-trichloorethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,1,1-trichloorethaan
Molecuulmodel van 1,1,1-trichloorethaan
Algemeen
Molecuul­formule	C2H3Cl3
IUPAC-naam	1,1,1-trichloorethaan
Andere namen	methylchloroform, methyltrichloormethaan, α-trichloorethaan
Molmassa	133,40 g/mol
CAS-nummer	71-55-6
Wikidata	Q161268
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H332
EUH-zinnen	EUH059
P-zinnen	P261 - P271 - P312 - P304+P340
EG-Index-nummer	602-013-00-2
VN-nummer	2831
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,32 g/cm³
Smeltpunt	−33 °C
Kookpunt	74 °C
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

1,1,1-trichloorethaan wordt chemisch bereid uit vinylchloride in een tweestapsproces. Vinylchloride reageert in een eerste stap met waterstofchloride om zo 1,1-dichloorethaan te vormen:

${\ce {C2H3Cl + HCl -> C2H4Cl2}}$

Vervolgens reageert 1,1-dichloorethaan met dichloor onder ultraviolette straling, zodat uiteindelijk 1,1,1-trichloorethaan wordt gevormd:

${\ce {C2H4Cl2 + Cl2 -> C2H3Cl3 + HCl}}$

Toepassingen

1,1,1-trichloorethaan werd vooral gebruikt als oplosmiddel. Voor het Montréal-protocol werd het ook als poetsmiddel voor metalen en printplaten, als drijfgas in spuitbussen, als oplosmiddel voor fotoresisten, inkten, verven, lijmen en dergelijke meer. Sedert 1996 is het gebruik van 1,1,1-trichloorethaan erg beperkt geworden, omdat het ernstige beschadigingen aan de ozonlaag zou aanbrengen. In laboratoria wordt wel nog gebruikgemaakt van de stof.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verhitting of bij verbranding, met vorming van giftige en corrosieve dampen (fosgeen en waterstofchloride). Ze reageert hevig met aluminium, mangaan en hun legeringen, alkalimetalen, sterk oxiderende stoffen, aceton en zink. 1,1,1-trichloorethaan tast ook natuurlijk rubber aan. Mengsels van 1,1,1-trichloorethaan met kalium of zijn legeringen zijn schokgevoelig. De stof reageert traag met water, waarbij corrosief waterstofchloride vrijkomt.

Externe links

•  1,1,1-trichloorethaan - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van 1,1,1-trichloorethaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA