1,10-fenantroline

1,10-fenantroline
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 1,10-fenantroline
Algemeen
Molecuulformule	C12H8N2
IUPAC-naam	1,10-fenantroline
Andere namen	fenantroline, orthofenantroline
Molmassa	180,2 g/mol
SMILES	c1ccnc3c1ccc2cccnc23
CAS-nummer	66-71-7
EG-nummer	200-629-2
Wikidata	Q416005
Beschrijving	Kleurloos, kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H301 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P301+P310 - P501
EG-Index-nummer	613-092-00-8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,31 g/cm³
Smeltpunt	117 °C
Goed oplosbaar in	aceton
Matig oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

1,10-fenantroline is een organische verbinding met als brutoformule C₁₂H₈N₂. De stof komt voor als een kleurloos kristallijn poeder, dat matig oplosbaar is in water. Het is een derivaat van fenantreen, waarin twee koolstofatomen vervangen zijn door stikstofatomen. Derhalve behoort 1,10-fenantroline tot de heterocyclische aromatische verbindingen. Er zijn verschillende isomeren mogelijk, die verschillen in de positie van de stikstofatomen. De meest voorkomende is 1,10-fenantroline die kortweg ook fenantroline wordt genoemd.

Synthese

1,10-fenantroline kan bereid worden door twee opeenvolgende Skraup-reacties van glycerol met o-fenyleendiamine, met zwavelzuur als katalysator, en een oxidator, zoals nitrobenzeen of een waterige oplossing van arseenzuur.^[1] Tijdens de reactie wordt glycerol gedehydreerd tot acroleïne, dat een condensatiereactie met het amine ondergaat, gevolgd door een cyclisatie.

Toepassingen

1,10-fenantroline is een verbinding die metaalcomplexen kan vormen met vele metalen, waarbij het als bidentaat ligand fungeert. Een voorbeeld van zo'n complex (met ijzer) is ferroïne dat gebruikt wordt als redox-indicator bij redoxtitraties. De complexvormende eigenschappen van 1,10-fenantroline zijn vergelijkbaar met die van 2,2'-bipyridine, hoewel bij 1,10-fenantroline veel onbeweeglijker is door aanwezigheid van een derde aromatische ringstructuur.

De verbinding kan gebruikt worden om een oplossing van waterstofperoxide te stabiliseren. Sporen van overgangsmetalen (zoals mangaan) in de oplossing katalyseren de ontleding van waterstofperoxide tot water en zuurstofgas. 1,10-fenantroline vormt echter complexen met deze metalen en die complexen gedragen zich niet als katalysator.^[2]

1,10-fenantroline is ook te gebruiken als corrosie-inhibitor in drinkwaterleidingen van stoomketels die ijzer of koper bevatten. Door complexatie wordt de corrosie sterk afgeremd.^[3]

Externe link

(en) MSDS van 1,10-fenantroline (monohydraat)

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) B.E. Halcrow & W.O. Kermack (1946) - 43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline), J. Chem. Soc., pp. 155–157
↑ U.S. Patent 4981662, "Stabilized hydrogen peroxide" van 1 januari 1991 aan FMC Corporation. Gearchiveerd op 5 juli 2023.
↑ U.S. Patent 5194223, "Methods for inhibiting the corrosion of iron-containing and copper-containing metals in boiler feedwater systems" van 16 maart 1993 aan Betz Laboratories Inc. Gearchiveerd op 5 juli 2023.

[1] (en) B.E. Halcrow & W.O. Kermack (1946) - 43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline), J. Chem. Soc., pp. 155–157

[2] U.S. Patent 4981662, "Stabilized hydrogen peroxide" van 1 januari 1991 aan FMC Corporation. Gearchiveerd op 5 juli 2023.

[3] U.S. Patent 5194223, "Methods for inhibiting the corrosion of iron-containing and copper-containing metals in boiler feedwater systems" van 16 maart 1993 aan Betz Laboratories Inc. Gearchiveerd op 5 juli 2023.

[1]

[2]

[3]