1,3-dimesityl-imidazool-4,5-dihydro-2-ylideen
chemische verbinding
1,3-dimesityl-imidazool-4,5-dihydro-2-ylideen, in Engelse literatuur vaak afgekort tot SIMes of H2Imes, is een N-hetrocyclisch stabiel carbeen.
| 1,3-dimesityl-imidazool-4,5-dihydro-2-ylideen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule en enige fysische grootheden van de stof
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | ||||
| IUPAC-naam | 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylideen | |||
| Andere namen | IMesH2, H2IMes | |||
| Molmassa | 306,453 g/mol | |||
| CAS-nummer | 173035-11-5 | |||
| PubChem | 11228257 | |||
| Wikidata | Q15411008 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | 79 - 85 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Het is een witte, vaste stof die makkelijk in organische oplosmiddelen oplost. Structureel is de ligand verwant aan IMes, maar in tegenstelling tot dat imidazool-derivaat is de ring verzadigd. Het is daardoor een iets meer flexibele verbinding die als component in Grubbs' katalysator wordt toegepast.[1] De synthese start met het alkyleren van trimethylaniline met dibroomethaan gevolgd door ringsluiting en dehydrohalogenering.[2]
Bronnen, noten en/of referenties
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel SIMes op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- Verwijzingen in de tekst
- ↑ Nolan, Steven P. (2006). N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-60940-6.
- ↑ (en) Synthesis of 1,3–bis(2,4,6–trimethylphenyl)–imidazolinium salts : SIMes.HCl, SIMes.HBr, SIMes.HBF4 and SIMes.HPF6. : Protocol Exchange. www.nature.com. Geraadpleegd op 25 september 2017.