1-tetralon
1-tetralon is een organische verbinding die afgeleid is van tetraline. In vergelijking met tetraline bezit tetralon een ketongroep. In zuivere toestand is 1-tetralon een heldere, donkerbruine vloeistof.
| 1-tetralon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1-tetralon
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H10O | |||
| IUPAC-naam | 3,4-dihydro-2H-naftaleen-1-on | |||
| Andere namen | 1-tetralon, alfa-tetralon, 1-oxotetraline | |||
| Molmassa | 146,19 g/mol | |||
| SMILES | C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C1
| |||
| InChI | 1S/C10H10O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-2,4,6H,3,5,7H2
| |||
| CAS-nummer | 529-34-0 | |||
| EG-nummer | 208-460-6 | |||
| PubChem | 10724 | |||
| Wikidata | Q522228 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P264 - P301+P312 - P330 - P501 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeistof | |||
| Kleur | bruin | |||
| Dichtheid | 1,099 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 2-7 °C | |||
| Kookpunt | (bij 6 mmHg) 113-116 °C | |||
| Goed oplosbaar in | organische oplosmiddelen | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerken1-tetralon wordt geproduceerd door de katalytische oxidatie met behulp van zuurstofgas van tetraline in oplossing. Als katalysator wordt onder andere koper(II)hydroxide gebruikt.[1]
Deze omzetting kan ook gebeuren in twee stappen: eerst wordt tetraline (zonder katalysator) omgezet in tetralinehydroperoxide, dat daarna ontbonden wordt in 1-tetralon.[2]
Toepassingen
bewerken1-tetralon is een tussenproduct in de synthese van landbouwchemicaliën, insecticiden en geneesmiddelen: 1-tetralon kan omgezet worden in 1-naftol door dehydrogenatie. 1-naftol is onder andere een grondstof voor het insecticide carbaryl (1-naftylmethylcarbamaat), maar ook (via de methylering van 1-naftol tot 2-methyl-1-naftol) voor menadion (vitamine K3).[3]
- ↑ U.S. Patent 4960944, "Tetralin oxidation" van 2 oktober 1990 aan Robert J. Small
- ↑ U.S. Patent 4283352, "Method for the production of alpha-tetralone" van 11 augustus 1981 aan Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha
- ↑ U.S. Patent 3993701, "Methylation of alpha-naphthol to 2-methyl-1-naphthol" van 23 november 1976 aan Continental Oil Company . Gearchiveerd op 5 juli 2023.