2-hydroxyethaansulfonzuur

2-hydroxyethaansulfonzuur, met de triviale naam isethionzuur, is een sulfonzuur dat een hydroxyethylgroep bevat. Het is een sterk organisch zuur. Het wordt gebruikt bij de bereiding van synthetische detergenten; meer bepaald van zachte, biologisch afbreekbare en sterk schuimende, anionische oppervlakte-actieve stoffen. Die gebruikt men in vaste en vloeibare zepen, huid- en haarverzorgingsproducten die zacht aanvoelen en niet irriterend zijn voor de huid. Ze worden gevormd door een verestering van een vetzuren met 8 tot ongeveer 20 koolstofatomen met natriumisethionaat, het natriumzout van 2-hydroxyethaansulfonzuur:

2-hydroxyethaansulfonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-hydroxyethaansulfonzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C2H6O4S
IUPAC-naam	2-hydroxyethaansulfonzuur
Andere namen	isethionzuur
Molmassa	126,13164 g/mol
SMILES	C(CS(=O)(=O)O)O
InChI	1S/C2H6O4S/c3-1-2-7(4,5)6/h3H,1-2H2,(H,4,5,6)
CAS-nummer	107-36-8
EG-nummer	203-484-3
Wikidata	Q339734
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Dichtheid	1,63 g/cm³
Kookpunt	100 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

$\mathrm {(CH_{2})_{n}COOH\ +\ HO(CH_{2})_{2}SO_{3}Na\ \longrightarrow \ (CH_{2})_{n}COO(CH_{2})_{2}SO_{3}Na\ +\ H_{2}O}$

Natriumisethionaat wordt rechtstreeks bereid door de reactie van ethyleenoxide met natriumbisulfiet in een waterige oplossing. In plaats van natrium kan ook een ander alkalimetaal of aardalkalimetaal als tegenion gebruikt worden, zoals magnesium. Natriumlaurylisethionaat is een typisch voorbeeld van zo'n synthetisch detergent.

Uitgaande van 2-hydroxyethaansulfonzuur wordt ook taurine gemaakt, door substitutie van de hydroxylgroep met een aminogroep.

Bronnen, noten en/of referenties