2-hydroxyisoboterzuur
2-hydroxyisoboterzuur of 2-hydroxy-2-methylpropionzuur is een hydroxyzuur, dat afgeleid is van melkzuur. Het is een wit kristallijn poeder, dat zeer goed oplosbaar is in water.
| 2-hydroxyisoboterzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 2-hydroxyisoboterzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H8O3 | |||
| IUPAC-naam | 2-hydroxy-2-methylpropaanzuur | |||
| Andere namen | α-hydroxyisoboterzuur | |||
| Molmassa | 104,11 g/mol | |||
| CAS-nummer | 594-61-6 | |||
| EG-nummer | 209-848-8 | |||
| Wikidata | Q2735617 | |||
| Beschrijving | Wit kristallijn poeder | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H318 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 77-81 °C | |||
| Kookpunt | 212 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 1900 g/L | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerken2-hydroxyisoboterzuur wordt bereid door in melkzuur het waterstofatoom op de α-positie te vervangen door een methylgroep (vandaar dat de verbinding ook wel α-hydroxyisoboterzuur wordt genoemd). Het is nodig om eerst een beschermende groep te koppelen aan de hydroxylgroepen van het melkzuur en die na de methylering weer te verwijderen.[1]
Een andere methode is de selectieve oxidatie van isobutyleenglycol, waarbij enkel de primaire hydroxylgroep van dit glycol wordt omgezet in een carboxylgroep.[2]
2-hydroxyisoboterzuur kan ook door biosynthese bekomen worden.[3]
Toepassingen
bewerkenUit 2-hydroxyisoboterzuur kan het dimeer, de cyclische diester tetramethylglycolide (TMG) bereid worden. TMG kan weer gebruikt worden als grondstof voor het afbreekbare polymeer poly(tetramethylglycolide) (PTMG), dat een alternatief is voor polymelkzuur.[1]
Verschillende andere verbindingen kunnen eruit bereid worden, waaronder isobutyleenoxide, isobutyleenglycol, methacrylzuur, 2-aminoisoboterzuur of 2-hydroxyisobutyramide.[3]
Externe link
bewerken- ↑ a b (en) Y. Andou, Y. Shirai & H. Nishida (2010) - Development of Polytetramethylglycolide from Lactic Acid for Sustainable Biomass-Based Polyester, Polymer Preprints, Japan, 59, p. 2059
- ↑ U.S. Patent 2824130, Production of alpha hydroxyisobutyric acid, 18 februari 1958 aan Escambia Chemical Corp.
- ↑ a b (en) T. Rohwerder & R.H. Müller (2010) - Biosynthesis of 2-hydroxyisobutyric acid (2-HIBA) from renewable carbon, Microb. Cell Fact., 9 (13) - DOI:10.1186/1475-2859-9-13