2-indanon
chemische verbinding
2-indanon is een cyclisch keton afgeleid van indaan.
| 2-indanon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 2-indanon
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H8O | |||
| IUPAC-naam | 1,3-dihydro-2H-indeen-2-on | |||
| Molmassa | 132,16 g/mol | |||
| SMILES | C1C(=O)CC2=CC=CC=C21
| |||
| InChI | 1S/C9H8O/c10-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-9/h1-4H,5-6H2
| |||
| CAS-nummer | 615-13-4 | |||
| EG-nummer | 210-410-3 | |||
| PubChem | 11983 | |||
| Wikidata | Q15906443 | |||
| Vergelijkbaar met | 1-indanon | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Dichtheid | 1,148[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 50-57 °C | |||
| Kookpunt | 248,9 °C | |||
| Vlampunt | 100 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerken2-indanon kan bereid worden door dehydratie van 1,2-indaanglycol.[2]
De stof werd voor het eerst bereid door Philipp Schad in 1893 door destillatie van het calciumzout van o-fenyleendiazijnzuur.[3]
Treibs en Schroth beschreven de synthese van 2-indanon door de splitsing onder invloed van een zuur van 1-methoxy-2-indanol.[4]
Toepassingen
bewerken2-indanon is een bouwsteen of intermediair product voor de synthese van geneesmiddelen en andere stoffen.
1-indanon en 2-indanon kunnen door biotransformatie geoxideerd worden, door toedoen van de enzymsystemen TDO en NDO (tolueendioxygenase en naftaleendioxygenase). In het geval van 2-indanon wordt 2-hydroxy-1-indanon gevormd, overwegend als de S-stereo-isomeer.[5]
Zie ook
bewerkenBronnen, noten en/of referenties
- ↑ Chemnet.com
- ↑ Een variant hierop is beschreven in J. E. Horan, R. W. Schiessler, "2-Indanone." Org. Synth. (1961), 41, 53
- ↑ Philipp Schad. "Synthese ringförmiger Verbindungen aus Benzolderivaten mit offenen Seitenketten." Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (1893), vol. 26 nr. 1, pp. 216-224. DOI:10.1002/cber.18930260147
- ↑ Wilhelm Treibs, Werner Schroth. "Pseudoaromaten aus Indanonen-(2), I. Über das Indanon-(2)". Justus Liebigs Annalen der Chemie (1961), vol. 639 nr. 1, pp. 204-213. DOI:10.1002/jlac.19616390123
- ↑ Sol M. Resnick, Daniel S. Torok, Kyoung Lee, John M. Brand, David T. Gibson. "Regiospecific and Stereoselective Hydroxylation of 1-Indanone and 2-Indanone by Naphthalene Dioxygenase and Toluene Dioxygenase." Applied and Environmental Microbiology (1994), vol. 60 nr. 9, pp. 3323-3328.