3-methyl-2-buteen-1-thiol

chemische verbinding

3-methyl-2-buteen-1-thiol of prenylmercaptaan is een zwavelhoudende terpeen, met als brutoformule C5H10S.

3-methyl-2-buteen-1-thiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-methyl-2-buteen-1-thiol
Structuurformule van 3-methyl-2-buteen-1-thiol
Algemeen
Molecuul­formule C5H10S
IUPAC-naam 3-methyl-2-buteen-1-thiol
Andere namen prenylthiol, prenylmercaptaan, isopentenylmercaptaan
Molmassa 102,1979 g/mol
SMILES
CC(=CCS)C
InChI
1/C5H10S/c1-5(2)3-4-6/h3,6H,4H2,1-2H3
CAS-nummer 5287-45-6
PubChem 146586
Wikidata Q223098
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,88[1] g/cm³
Kookpunt 128–135[1] °C
Goed oplosbaar in ethanol, heptaan
Onoplosbaar in water
Brekingsindex 1,483–1,493[1] 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een kenmerkende vossengeur. Het is verwant aan de werkzame stoffen in de anale geurklieren van stinkdieren. De vossengeur heeft een relatief lage detectiedrempel en komt ook voor in koffie en bier dat enige tijd aan licht is blootgesteld. In hoge concentratie wordt deze geur ook door mensen als onaangenaam ervaren.

Onderzoekers van Plant Research International uit Wageningen hebben ontdekt dat deze stof wordt verspreid door de bloem van de keizerskroon (Fritillaria imperialis). Deze plant wordt gebruikt om met deze geur mollen af te schrikken.[2]

bewerken