6FDA
6FDA is de verkorte naam voor 2,2'-bis(3,4-dicarboxyfenyl)hexafluorpropaandianhydride of 4,4'-(hexafluorisopropylideen)diftaalzuurdianhydride. Deze organische fluorverbinding is het dianhydride van 4,4'-(hexafluorisopropylideen)bisftaalzuur (6FTA), een vierwaardig aromatisch carbonzuur.
| 6FDA | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 6FDA
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C19H6F6O6 | |||
| IUPAC-naam | 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuraan-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropaan-2-yl]-2-benzofuraan-1,3-dion | |||
| Andere namen | 6F-dianhydride, 4,4'-[2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylideen]-diftaalzuuranhydride, 4,4'-(hexafluorisopropylideen)-diftaalzuurdianhydride, 2,2'-bis(3,4-dicarboxyfenyl)-hexafluorpropaandianhydride | |||
| Molmassa | 444,24 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC2=C(C=C1C(C3=CC4=C(C=C3)C(=O)OC4=O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(=O)OC2=O
| |||
| InChI | 1S/C19H6F6O6/c20-18(21,22)17(19(23,24)25,7-1-3-9-11(5-7)15(28)30-13(9)26)8-2-4-10-12(6-8)16(29)31-14(10)27/h1-6H
| |||
| CAS-nummer | 1107-00-2 | |||
| EG-nummer | 214-170-0 | |||
| PubChem | 70677 | |||
| Wikidata | Q17189219 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H314 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | beige | |||
| Smeltpunt | 244-247 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenDe grondstoffen voor 6FDA zijn hexafluoraceton en orthoxyleen. Met waterstoffluoride als katalysator reageren deze tot 4,4'-(hexafluorisopropylideen)bis(o-xyleen). Dit wordt met kaliumpermanganaat geoxideerd tot het tetrazuur 6FTA. Dehydratie hiervan geeft het dianhydride 6FDA.[1]
Toepassingen
bewerken6FDA is een monomeer voor polyimiden. Die worden bereid door de polymerisatie van 6FDA met een aromatisch diamine zoals 3,5-diaminobenzoëzuur of 4,4'-diaminodifenylsulfide.[2]
Dergelijke fluorhoudende polyimiden worden gebruikt in speciale toepassingen. Er worden gasdoorlatende polymeermembranen van gemaakt.[3] Andere toepassingen bevinden zich op het terrein van de micro-elektronica en optica, zoals optische lenzen uit polymeren, OLEDs, of hoogperformante CMOS-contact image sensors (CISs).
Kenmerkend voor deze polyimiden is dat ze oplosbaar zijn in gangbare organische oplosmiddelen, zodat de productie en verwerking ervan vergemakkelijkt wordt. Ze hebben een zeer lage waterabsorptie, hetgeen ze bijzonder geschikt maakt voor speciale optische toepassingen.
Externe link
bewerken- ↑ U.S. Patent 3310573, "Diaryl fluoro compounds" van 21 maart 1967 aan Du Pont. Gearchiveerd op 17 juni 2016.
- ↑ Miroslav Mrsevic, David Düsselberg, Claudia Staudt. "Synthesis and characterization of a novel carboxyl group containing (co)polyimide with sulfur in the polymer backbone". Beilstein J. Org. Chem. (2012), vol. 8, pp. 776-786.
- ↑ H. Kawakami, M. Mikawa, J. Takagi, S. Nagaoka. "Gas transfer and blood compatibility of fluorinated polyimide membranes." Journal of Biomaterials Science, Polymer Edition (1996), vol. 7, pp. 1029-1038. PMID 8880435