Acetylaceton

Acetylaceton
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van acetylaceton
Algemeen
Molecuulformule	C5H8O2
IUPAC-naam	pentaan-2,4-dion
Andere namen	2,4-pentaandion, β,δ-dioxopentaan, diacetylmethaan
Molmassa	100,12 g/mol
CAS-nummer	123-54-6
Wikidata	Q413447
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H302
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
LD50 (ratten)	1000 mg/kg
LD50 (konijnen)	5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,98 g/cm³
Smeltpunt	−23 °C
Kookpunt	140 °C
Dampdruk	9 Pa
Goed oplosbaar in	water, alcoholen, tolueen
Brekingsindex	1,451-1,453
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Acetylaceton is een organische verbinding met als brutoformule C₅H₈O₂.

Een belangrijke eigenschap van dit diketon is de relatief hoge aciditeit van de methyleengroep tussen de twee carbonylgroepen. Opgelost in water, vindt een snelle keto-enol-tautomerisatie plaats waardoor een aanzienlijk deel van de stof zich in de enol-vorm bevindt. In zuivere toestand is zelfs 80% van het acetylaceton in deze vorm.

Oplossing in water

Acetylacetonaat

Doordat deprotonatie eenvoudig is, vormt de stof stabiele complexen met ionen van (overgangs)metalen. Deze acetylacetonaten, aangeduid met de afkorting acac, worden onder andere ingezet als katalysatoren. Fe(acac)₃ katalyseert een scale aan koppelingsreacties waarbij het ene substraat uit een Grignard reagens met een aryl- of alkylgroep bestaat en het andere een aryl-, vinyl- of acyl-halide is. In de verwante Kumada-koppeling zijn de katalysatoren op palladium (palladium(II)acetylacetonaat) en nikkel gebaseerd.

Organische synthese

Een ander belangrijk toepassingsgebied is de organische synthese, waar acetylaceton veel wordt toegepast als synthon, een bouwsteen, vooral gebruikt in condensatiereacties. Veelal worden heterocyclische verbindingen gesynthetiseerd, die uiteindelijk worden omgezet tot biologisch actieve stoffen als geneesmiddelen, fungicides en herbicides.

Externe links

acetylaceton - International Chemical Safety Card
(en) Gegevens van acetylaceton in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA