Alachloor

chemische verbinding

Alachloor is een herbicide dat in 1969 door het bedrijf Monsanto op de markt werd gebracht. Het wordt vooral gebruikt bij de teelt van maïs, sojabonen, suikerriet en andere gewassen. Merknamen van herbiciden met alachloor als werkzame stof (alleen of samen met atrazine) zijn: Lasso, Lazo, Doral en Intrro (allen van Monsanto). Sedert het verlopen van het octrooi bieden ook andere bedrijven alachloorhoudende herbiciden aan onder verschillende merknamen.

Alachloor
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van alachlor
Structuurformule van alachlor
Algemeen
Molecuul­formule C14H20ClNO2
IUPAC-naam 2-chloor-2',6'-di-ethyl-N-(methoxymethyl)aceetanilide
Molmassa 269,8 g/mol
SMILES
CCC1=C(C(=CC=C1)CC)N(COC)C(=O)CCl
InChI
1/C14H20ClNO2/c1-4-11-7-6-8-12(5-2) 14(11)16(10-18-3)13(17)9-15/h6- 8H,4-5,9-10H2,1-3H3
CAS-nummer 15972-60-8
EG-nummer 240-110-8
PubChem 2078
Wikidata Q421204
Beschrijving Reukloze, kleurloze tot crèmekleurige, kristallijne vaste stof
Vergelijkbaar met acetochloor
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
SchadelijkSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H317 - H351 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P501
VN-nummer 3082
ADR-klasse Gevarenklasse 9
LD50 (ratten) (oraal) ± 1350 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos tot crèmekleurig
Dichtheid 1,12 g/cm³
Smeltpunt 40 °C
Vlampunt ± 137 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,17 g/L
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Regelgeving

bewerken

In de Verenigde Staten is alachloor lang een van de meest gebruikte herbiciden geweest, vooral in de maïsteelt. Het gebruik ervan is echter reeds lang omstreden. Uit een evaluatie van het gebruik van pesticiden in 1984 concludeerde de Amerikaanse EPA dat alachloor mogelijk carcinogeen was voor mensen en dat het het grondwater in landbouwgebieden verontreinigde. De gebruiksvoorwaarden voor alachloor werden daarop verstrengd, maar het product bleef toegelaten. In Canada werd de registratie van alachloor in 1984 wel ingetrokken.

De Europese Commissie heeft na een eigen evaluatiestudie, beslist de toelating voor het gebruik van alachloor in te trekken (Beschikking van de Commissie van 18 december 2006). De redenen die ze hiervoor aanhaalt, zijn:

  • het kan niet worden uitgesloten dat alachloor een carcinogeen potentieel heeft. Daarom is alachloor ingedeeld als carcinogene stof categorie 3 (mogelijk kankerverwekkend). Uit dierproeven is gebleken dat blootstelling aan alachloor bij ratten geleid heeft tot de vorming van neusschelptumoren. Het IARC heeft de verbinding echter nog niet geclassificeerd.[1]
  • de verwachte concentraties in het grondwater van sommige metabolieten van alachloor ligt boven de aanvaardbare maximumgrens van 0,1 µg/L.

In Frankrijk, waar alachloor op de markt was onder de merknaam Lasso, is het product sedert 2007 verboden. Producent Monsanto (nu: Bayer), is er in een juridisch gevecht verwikkeld met een graanteler uit de Charente, die zegt bij het reinigen van een spoeltank vergiftigd te zijn door alachloor.[2]

bewerken