Antrachinon

Antrachinon is een van antraceen afgeleid chinon. De zuivere stof komt voor als een geel kristallijn poeder, dat bijna niet oplosbaar is in water.

Antrachinon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van antrachinon
Algemeen
Molecuul­formule	C14H8O2
IUPAC-naam	antrachinon
Andere namen	9,10-antraceendion, antraceen-9,10-chinon
Molmassa	208,21212 g/mol
SMILES	O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13
InChI	1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H
CAS-nummer	84-65-1
EG-nummer	201-549-0
PubChem	6780
Wikidata	Q423174
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H317
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	geel
Dichtheid	1,44 g/cm³
Smeltpunt	284-287 °C
Kookpunt	ca. 377 °C
Vlampunt	185 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	650 °C
Slecht oplosbaar in	water
log(Pow)	ca. 3,39
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Antrachinon kan op verschillende manieren bereid worden. De eenvoudigste manier is de oxidatie van antraceen met chroom(VI)oxide en azijnzuur:

Synthese van antrachinon

De Friedel-Crafts-acylering van benzeen en ftaalzuuranhydride onder invloed van een sterk lewiszuur is een alternatief:

Synthese van antrachinon

Een derde methode is de diels-alderreactie van naftochinon (verkregen door de oxidatie van naftaleen) met 1,3-butadieen, waardoor eerst 1,4,4a,9a-tetrahydroantrachinon gevormd wordt, dat verder gedehydrogeneerd wordt tot antrachinon:

Synthese van antrachinon

Toepassingen

Antrachinon wordt gebruikt als intermediair bij de synthese van kleurstoffen en pigmenten, o.a. van alizarine, en van pesticiden. Veel natuurlijke kleurstoffen zijn derivaten van antrachinon. Het wordt ook gebruikt bij de productie van pulp voor de papiernijverheid. Antrachinon wordt toegepast als afweerstof tegen vogels, om ze van de zaden van landbouwgewassen weg te houden. Dit gebruik is niet meer toegelaten in de Europese Unie.

Antrachinon of derivaten ervan worden gebruikt om waterstofperoxide (H₂O₂) te produceren met behulp van het Riedl-Pfleiderer-proces. Het antrachinonderivaat (zoals 2-ethylantrachinon) wordt katalytisch met waterstofgas gereduceerd tot het corresponderende hydrochinon. Dat wordt daarna met zuurstofgas of met zuurstofrijke lucht geoxideerd, waarbij het antrachinonderivaat terug verkregen wordt, samen met waterstofperoxide.

Verloop van het Riedl-Pfleiderer-proces

Externe links

• (en) International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van antrachinon
• (en) Gegevens van antrachinon in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties