Arabitol
Arabitol of arabinitol is een polyol, meer bepaald een pentol: de verbinding heeft vijf alcoholgroepen op vijf koolstofatomen, één groep per koolstofatoom. Het heeft dezelfde chemische formule als xylitol en ribitol, C5H12O5.
| Arabitol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
arabitol
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C5H12O5 | |||
| IUPAC-naam | (2R,4R)-pentaan-1,2,3,4,5-pentol | |||
| Andere namen | arabinitol; lyxitol | |||
| Molmassa | 152,1458 g/mol | |||
| SMILES | C([C@H](C([C@@H](CO)O)O)O)O
| |||
| InChI | 1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2
| |||
| CAS-nummer | 2152-56-9 | |||
| EG-nummer | 218-440-9 | |||
| PubChem | 94154 | |||
| Wikidata | Q1880471 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Er zijn twee stereoisomeren van arabitol, D- en L-arabitol. Het CAS- en EINECS-nummer hiernaast geldt voor beide isomeren. D-Arabitol op zich heeft CAS-nummer 488-82-4 en EINECS-nummer 207-686-2. L-Arabitol heeft CAS-nummer 7643-75-6 en EINECS-nummer 231-582-6.
D-arabitol komt in de natuur voor in korstmossen en sommige paddenstoelen. Het is een wit poeder, oplosbaar in water[1]. Het is een zoetstof, minder zoet dan sucrose. Het wordt praktisch niet afgebroken in het menselijk lichaam, zodat de calorische waarde van arabitol vrijwel nul is[2].
Arabitol kan bekomen worden door de reductie van arabinose. D-arabitol zelf wordt ook gebruikt om de suikervervanger xylitol te produceren via een isomerisatiereactie[3] of door biologische omzetting door de bacterie Gluconobacter oxydans.[4]
De schimmel Candida albicans produceert veel D-arabitol, zowel in schimmelculturen als in geïnfecteerde dieren en mensen[5]. Een verhoogde verhouding D-arabitol/L-arabitol in de urine zou gebruikt kunnen worden om deze schimmelinfectie (candidiasis) op te sporen.[6]
- ↑ Sigma-Aldrich Specification Sheet
- ↑ U.S. Patent 4122205, "Sweetening compositions containing protein sweeteners" van 24 oktober 1978 aan Tate & Lyle (Londen). Gearchiveerd op 3 maart 2016.
- ↑ U.S. Patent 5846794, "Process for the preparation of D-arabitol" van 8 december 1998 aan Roquette Frères (Frankrijk). Gearchiveerd op 5 maart 2016.
- ↑ Suzuki, S. et al., "Novel enzymatic method for the production of xylitol from D-arabitol by Gluconobacter oxydans." Biosci. Biotechnol. Biochem. 66, 2614-2620, (2002). PMID 12596856
- ↑ Wong B. et al., "D-arabitol metabolism in Candida albicans: construction and analysis of mutants lacking D-arabitol dehydrogenase" J. Bacteriol., Jun 1995, 2971-2976, Vol 177, No. 11. Gearchiveerd op 11 oktober 2008.
- ↑ Christensson B. et al., "D-arabinitol--a marker for invasive candidiasis." Med Mycol. 1999 Dec;37(6):391-6. PMID 10647119