Arachidonzuur
Arachidonzuur is een vetzuur dat in principe door het menselijk lichaam kan worden gevormd uit linolzuur of gamma-linoleenzuur, maar toch tot de essentiële vetzuren wordt gerekend. Het komt vooral voor in dierlijke vetten. Anders dan de naam doet vermoeden, is het géén bestanddeel van pindaolie.[1]
| Arachidonzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van arachidonzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C20H32O2 | |||
| IUPAC-naam | 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraeenzuur | |||
| Molmassa | 304,46 g/mol | |||
| SMILES | CCCCCC=CCC=CCC= CCC=CCCCC(=O)O
| |||
| CAS-nummer | 506-32-1 | |||
| EG-nummer | 208-033-4 | |||
| Wikidata | Q407699 | |||
| Beschrijving | Lucht- en lichtgevoelig onverzadigd vetzuur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| Opslag | Bewaren bij −20°C onder inerte atmosfeer (stikstofgas) | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Dichtheid | 0,922 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −49,5 °C | |||
| Kookpunt | 170 °C | |||
| Vlampunt | 113 °C | |||
| Goed oplosbaar in | benzeen | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Arachidonzuur is een meervoudig onverzadigd vetzuur met 20 koolstofatomen en 4 dubbele bindingen, en behoort tot de familie der omega 6-vetzuren (aangeduid als C20:4 n-6). Het speelt een belangrijke rol in vele stofwisselingsprocessen en is een belangrijke voorloper van bepaalde prostaglandinen en cytokinen.
Door middel van fermentatie van de schimmel Mortierella alpina wordt een arachidonzuurrijke olie bekomen, met meer dan 40% arachidonzuur (als triglyceride). Deze schimmelolie wordt gebruikt in babyvoeding als bron van arachidonzuur. De Europese Commissie heeft op 12 december 2008 een vergunning verleend aan het Japanse bedrijf Suntory Ltd. voor het in de handel brengen van deze olie.[2]
Arachidonzuur verlaagt de ontstekingsremmende werking van omega-3 vetzuren. Gebrek aan deze vetzuren werkt daarom ontstekingsbevorderend.
Externe link
bewerken- ↑ Truswell, A.S., Choudhury, N., Peterson, D.B., Mann, J.I., Agostoni, Carlos (1994). Arachidonic acid and peanut oil. The Lancet 344 (8928): 1030–1031. PMID 7999151. DOI: 10.1016/S0140-6736(94)91695-0.
- ↑ Beschikking van de Commissie van 12 december 2008 tot verlening van een vergunning voor het in de handel brengen van arachidonzuurrijke olie van Mortierella alpina als een nieuw voedselingrediënt krachtens Verordening (EG) nr. 258/97 van het Europees Parlement en de Raad. Publicatieblad L344 van 20 december 2008. Gearchiveerd op 24 september 2019.