Arsenal FC sloot het seizoen 1998/99 van de Premier League af als tweede, het kon zijn titel dus niet verlengen. Arsenal telde slechts een punt achterstand op landskampioen Manchester United. In augustus ontmoetten beide teams elkaar in de FA Charity Shield, die overtuigend werd gewonnen door Arsenal met 3–0. Het seizoen begon onder de verwachtingen met een 10 op 21, waarna de club aan het krasselen ging in de maanden november en december. Arsenal vocht echter terug na Nieuwjaar met enkele belangrijke zegereeksen, waardoor de titel opnieuw voor het grijpen lag. Manchester United wist Arsenal uiteindelijk nipt af te houden. In de halve finale van de FA Cup werd men door datzelfde Manchester United gewipt (0–0, 2–1). In de League Cup was men dit jaar uitgeschakeld na de vierde ronde. Het seizoen wordt gekenmerkt door de ontluiking van de Franse spits Nicolas Anelka, die zijn tweede volledige seizoen bij de club afwerkte. Anelka scoorde 19 keer in alle competities.
Opstelling van Arsenal met spelers die het meest gebruikt werden door Arsène Wenger tijdens het seizoen 1998/99.
Bijgaand een overzicht van de spelers van Arsenal, die in het seizoen 1998/99 onder leiding van de trainer-coach Arsène Wenger speeltijd kregen in de Premier League.