Aurine

Aurine is een organische verbinding die valt onder de klasse van triarylmethaankleurstoffen. De zuivere stof vormt rode tot oranje kristallen, die slecht oplossen in water.

Aurine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van aurine
Algemeen
Molecuul­formule	${\ce {C19H14O3}}$
IUPAC-naam	4-[bis-(4-hydroxyfenyl)-methyl]-cyclohexa-2,5-dienon
Andere namen	p-rosolzuur, coralline
Molmassa	290,313 g/mol
SMILES	C1=CC(=O)C=CC1=C(C2=CC=C(C=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O
CAS-nummer	603-45-2
Wikidata	Q423995
Beschrijving	Rood tot oranje kristallijne vaste stof
Vergelijkbaar met	trifenylmethanol
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,283 g/cm³
Smeltpunt	(ontleedt) 308 °C
Goed oplosbaar in	aceton, ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in	water
Analytische methoden
Klassieke analyse	spectrofotometrie
Spectra	maximale absorptiepiek bij λ = 482 nm
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Aurine kan bereid worden door fenol, oxaalzuur en enkele druppels zwavelzuur te verhitten:

Synthese van aurine

Onder invloed van zwavelzuur ontstaat koolstofdioxide, dat vervolgens met het fenol reageert. Fenol wordt waarschijnlijk gekoppeld middels een elektrofiele aromatische substitutie.

Structuur en eigenschappen

Een sterk verdunde oplossing ervan in water kleurt in neutraal en zuur milieu sterk geel. Een basische oplossing is donkerrood-roze gekleurd. Het kleurverschil wordt veroorzaakt doordat in een basisch milieu de fenolische groepen worden gedeprotoneerd tot fenolische anionen, waardoor de lichtbreking sterk verandert. De negatieve lading van de gedeprotoneerde fenolgroepen raakt gedelokaliseerd in het aromatische systeem, hetgeen een verschil in absorbantie van zichtbaar licht tot gevolg heeft. In een zeer zuur milieu vindt er ook structuurverandering plaats, de keton groep raakt geprotoneerd en gaat over in zijn enolvorm. Hierdoor wordt ook de derde ring aromatisch, maar wordt het centrale koolstofatoom positief geladen.

Aurine vertoont een maximale absorbantie bij een golflengte van 482 nm.

Toepassingen

Door het gedrag van de stof bij verschillende zuurtegraden, kan aurine aangewend worden als pH-indicator. De kleuromslag grijpt plaats in het gebied tussen pH 5,0 en 6,8.

Het natriumzout van aurine wordt gebruikt als kleurstof voor papier en tapijten.

Externe link

• (en) MSDS van aurine