Benzeenhexol

Benzeenhexol
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van benzeenhexol
	"Balls and stick" model van benzeenhexol.
Algemeen
Molecuulformule	,
IUPAC-naam	69102
Molmassa	174,11 g/mol
SMILES	c1(c(c(c(c(c1O)O)O)O)O)O
CAS-nummer	608-80-0
Wikidata	Q793159
Beschrijving	Vaste, witte tot gelige stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319
P-zinnen	P264 - P280 - P305+P351+P338 - P337+P313 - P302+P352 - P332+P313 - P362
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	>310 °C
Goed oplosbaar in	heet water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Benzeenhexol, ook wel aangeduid als hexahydroxybenzeen of hexafenol^[4], is een organische verbinding met de formule ${\ce {C6(OH)6}}$ . Het is een zesvoudig fenol van benzeen.^[3]^[5]^[6]

Benzeenhexol is een kristallijne stof die oplosbaar is in heet water,^[4] en een smeltpunt heeft van meer dan 310°.^[3] De synthese kan starten met inositol (cyclohexaanhexol). Oxidatie van benzeenhexol levert tetrahydroxy-1,4-benzochinon (THBQ), rhodizonzuur en cyclohexaandodecanol.^[7] Omgekeerd kan benzeenhexol verkregen worden via reductie van het natriumzout van THBQ met SnCl₂/HCl.^[8]

Benzeenhexol is een uitgangsstof in de productie van discotische vloeibare kristallen.^[8]

Benzeenhexol vormt een adduct met 2,2'-bipyridine in een 1:2 moleculaire verhouding.^[9]

De stof is de eerste stap in de oxidatie van benzeenhexol naar cyclohexaanhexon.^[10]

	${\ce {->[{\ce {oxidatie}}][{\ce {}}]}}$		${\ce {->[{\ce {oxidatie}}][{\ce {}}]}}$		${\ce {->[{\ce {oxidatie}}][{\ce {}}]}}$
Benzeenhexol		Tetrahydroxy-1,4-benzochinon THBQ		Rhodizonzuur		Cyclohexaanhexon

Benzeenhexolaten

Zoals de meeste fenolen kan benzeenhexol zijn waterstof-atomen als H⁺ waarbij het zeswaardige anion ontstaat:

{\ce {C6(OH)6\ ->\ C6O6^{6-}\ +\ 6H+}}

Het kalium zout van dit ion is een van de componenten van Liebig's "kaliumcarbonyl", het product van de reactie tussen koolstofmonoxide en kalium. Het hexa-anion ontstaat ook via trimerisatie van ethyndiolaat, ${\ce {^{-}O-C#C-O^{-}}}$ , als kaliumethynolaat verhit wordt.^[11] De aard van de ontstane stof ${\ce {K6C6O6}}$ werd in 1885 opgehelderd door R. Nietzki en T. Benckiser, die na hydrolyse benzeenhexol verkregen.^[12]^[13]^[14] Daarmee werd de Liebig's analyse van "kaliumcarbonyl" bevestigd, Liebig kon alleen de factor 6 nog niet benoemen.

Het lithiumzout van dit anion, ${\ce {Li6C6O6}}$ is onderzocht op toepasbaarheid in batterijen.^[15]

Esters en ethers

Benzeenhexol vormt esters zoals het hexa-acetaat, ${\ce {C6(CH3COO)6}}$ (smeltpunt 220 °C), en ethers zoals hexa-t-butoxybenzeen ${\ce {C6(OC(CH3)3)6}}$ (smeltpunt 223 °C).^[11]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Benzenehexol op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst

↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). The Royal Society of Chemistry, Cambridge. DOI:10.1039/9781849733069-FP001 (2014), "Front Matter", p. 693. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ ^a ^b ^c {{TCI Europe|H0643|Name=|Abruf=2014-03-03}}
↑ ^a ^b ^c ^d A. J. Fatiadi and W. F. Sager (1973), Hexahydroxybenzene [Benzenehexol] Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 595
↑ ^a ^b Deze naam is ook wel gebruikt voor andere verbindingen, dus niet aan te raden: J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes (1996), Dictionary of organic compounds. CRC Press. 9000 pages. ISBN 0-412-54090-8, ISBN 978-0-412-54090-5.
↑ Gerd Leston(1996), (Polyhydroxy)benzenes. In Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons. DOI:10.1002/0471238961.1615122512051920.a01
↑ HEXAPHENOL Basic information. Chemical Book. Accessed on 2009-07-05.
↑ Alexander J. Fatiadi, Horace S. Isbell, William F. Sager (March–April 1963). Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A 67A (2): 153–162. PMID 31580622. PMC 6640573. DOI: 10.6028/jres.067A.015. Gearchiveerd van origineel op 2009-03-252009-03-25. Geraadpleegd op 14 februari 2022.
↑ ^a ^b Kumar Sandeep (2006). Self-organization of disc-like molecules: chemical aspects. Chem. Soc. Rev. 35 (1): 83–109. DOI: 10.1039/b506619k.
↑ Cowan John A., Howard Judith A. K., Leech Michael A., Puschmann Horst, Williams Ian D. (2001). Hexahydroxybenzene—2,2'-bipyridine (1/2). Acta Crystallographica Section C 57 (10): 1194–1195. DOI: 10.1107/S0108270101011350.
↑ Chalmers, R. A., Telling, G. M. (1967). A reassessment of rhodizonic acid as a qualitative reagent. Microchimica Acta 55 (6). DOI: 10.1007/BF01225955.
↑ ^a ^b Serratosa Fèlix (1983). Acetylene Diethers: A Logical Entry to Oxocarbons. Acc. Chem. Res. 16 (5): 170–176. DOI: 10.1021/ar00089a004.
↑ R. Nietzki and T. Benckiser (1885), Berichte Chemie, volume 18, page 1834. Cited by Fatiadi and Sanger.
↑ Ludwig Mond (1892), On metallic carbonyls. Proceedings of the Royal Institution, volume 13, pages 668-680. Reprinted in The Development of Chemistry, 1789-1914: Selected essays edited by D. Knight (1998). ISBN 0-415-17912-2 Online version at books.google.com, accessed on 2010-01-15.
↑ Büchner Werner, Weiss E (1964). Zur Kenntnis der sogenannten "Alkalicarbonyle" IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. Helvetica Chimica Acta 47 (6): 1415–1423. DOI: 10.1002/hlca.19640470604.
↑ Chen Haiyan, Armand Michel, Courty Matthieu, Jiang Meng, Grey Clare P., Dolhem Franck, Tarascon Jean-Marie, Poizot Philippe (2009). Lithium Salt of Tetrahydroxybenzoquinone: Toward the Development of a Sustainable Li-Ion Battery. J. Am. Chem. Soc. 131 (25): 8984–8988. PMID 19476355. DOI: 10.1021/ja9024897.

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). The Royal Society of Chemistry, Cambridge. DOI:10.1039/9781849733069-FP001 (2014), "Front Matter", p. 693. ISBN 978-0-85404-182-4.

[TCI-2] {{TCI Europe|H0643|Name=|Abruf=2014-03-03}}

[fati1-3] A. J. Fatiadi and W. F. Sager (1973), Hexahydroxybenzene [Benzenehexol] Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 595

[coda-4] Deze naam is ook wel gebruikt voor andere verbindingen, dus niet aan te raden: J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes (1996), Dictionary of organic compounds. CRC Press. 9000 pages. ISBN 0-412-54090-8, ISBN 978-0-412-54090-5.

[lest-5] Gerd Leston(1996), (Polyhydroxy)benzenes. In Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons. DOI:10.1002/0471238961.1615122512051920.a01

[6] HEXAPHENOL Basic information. Chemical Book. Accessed on 2009-07-05.

[fati2-7] Alexander J. Fatiadi, Horace S. Isbell, William F. Sager (March–April 1963). Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A 67A (2): 153–162. PMID 31580622. PMC 6640573. DOI: 10.6028/jres.067A.015. Gearchiveerd van origineel op 2009-03-252009-03-25. Geraadpleegd op 14 februari 2022.

[kumar-8] Kumar Sandeep (2006). Self-organization of disc-like molecules: chemical aspects. Chem. Soc. Rev. 35 (1): 83–109. DOI: 10.1039/b506619k.

[9] Cowan John A., Howard Judith A. K., Leech Michael A., Puschmann Horst, Williams Ian D. (2001). Hexahydroxybenzene—2,2'-bipyridine (1/2). Acta Crystallographica Section C 57 (10): 1194–1195. DOI: 10.1107/S0108270101011350.

[chalmers-10] Chalmers, R. A., Telling, G. M. (1967). A reassessment of rhodizonic acid as a qualitative reagent. Microchimica Acta 55 (6). DOI: 10.1007/BF01225955.

[serra-11] Serratosa Fèlix (1983). Acetylene Diethers: A Logical Entry to Oxocarbons. Acc. Chem. Res. 16 (5): 170–176. DOI: 10.1021/ar00089a004.

[nietzki-12] R. Nietzki and T. Benckiser (1885), Berichte Chemie, volume 18, page 1834. Cited by Fatiadi and Sanger.

[mond-13] Ludwig Mond (1892), On metallic carbonyls. Proceedings of the Royal Institution, volume 13, pages 668-680. Reprinted in The Development of Chemistry, 1789-1914: Selected essays edited by D. Knight (1998). ISBN 0-415-17912-2 Online version at books.google.com, accessed on 2010-01-15.

[wbuechIV-14] Büchner Werner, Weiss E (1964). Zur Kenntnis der sogenannten "Alkalicarbonyle" IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. Helvetica Chimica Acta 47 (6): 1415–1423. DOI: 10.1002/hlca.19640470604.

[chen-15] Chen Haiyan, Armand Michel, Courty Matthieu, Jiang Meng, Grey Clare P., Dolhem Franck, Tarascon Jean-Marie, Poizot Philippe (2009). Lithium Salt of Tetrahydroxybenzoquinone: Toward the Development of a Sustainable Li-Ion Battery. J. Am. Chem. Soc. 131 (25): 8984–8988. PMID 19476355. DOI: 10.1021/ja9024897.

[4]

[3]

[5]

[6]

[1]

[2]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]