Benzylsalicylaat
Benzylsalicylaat is de ester van benzylalcohol en salicylzuur (2-hydroxybenzoëzuur). Het is een bijna kleurloze tot lichtgele vloeistof, die weinig oplosbaar is in water. Benzylsalicylaat komt voor in de etherische olie van verscheidene bloemen, vooral uit de orchideeën- en cactusfamilie.[1] Het wordt geïsoleerd uit de etherische olie van tuinanjers (Dianthus caryophyllus), maar het kan ook synthetisch bereid worden door de reactie tussen natriumsalicylaat met benzylchloride.
| Benzylsalicylaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van benzylsalicylaat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C14H12O3 | |||
| IUPAC-naam | benzyl-2-hydroxybenzoaat | |||
| Andere namen | benzylsalicylaat, salicylzure benzylester | |||
| Molmassa | 228,25 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)COC(=O)C2=CC=CC=C2O
| |||
| CAS-nummer | 118-58-1 | |||
| EG-nummer | 204-262-9 | |||
| PubChem | 8363 | |||
| Wikidata | Q416929 | |||
| Vergelijkbaar met | fenylsalicylaat | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,176 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 24 °C | |||
| Kookpunt | 168-170 °C | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Toepassingen
bewerkenBenzylsalicylaat wordt vooral gebruikt in de cosmetica:
- UV-absorptie in cosmetische producten, vooral haarkleurmiddelen
- fixatiemiddel in parfumsamenstellingen
Het heeft ook een potentieel als insecticide[2] of acaricide.[3]
Toxicologie en veiligheid
bewerkenBenzylsalicylaat is een gekend contactallergeen, dat allergische reacties kan veroorzaken bij personen met parfumallergie. Producenten moeten daarom de aanwezigheid ervan vermelden op de verpakking indien de concentratie hoger is dan 0,01% in producten die worden weggespoeld, of 0,001% in producten die niet worden weggespoeld.[4]
Externe links
bewerken- (en) Gegevens van The Good Scents Company
- (en) Gegevens van benzylsalicylaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ Pherobase: Floral Compound - benzyl 2-hydroxybenzoate. Gearchiveerd op 9 mei 2023.
- ↑ U.S. Patent 6124275, "Methods and compositions for controlling a pest population" van 26 september 2000 aan Summus Group. Gearchiveerd op 3 juni 2023.
- ↑ U.S. Patent 4800196, "Phenyl salicylate and benzyl salicylate as acaricidal agents" van 24 januari 1989 aan Earth Chemical Co., Ltd. (Japan). Gearchiveerd op 3 juni 2023.
- ↑ Richtlijn 2003/15/EG van 27 februari 2003. Publicatieblad L66 van 11 maart 2003