Chloorpyrifos
Chloorpyrifos is de gangbare (ISO-)naam voor O,O-di-ethyl-O-3,5,6-trichloor-2-pyridylthiofosfaat, een niet-systemisch insecticide dat behoort tot de organothiofosfaten. Het heeft ook een secundaire werking als acaricide en nematicide. Het is vergelijkbaar met chloorpyrifos-methyl, dat een dimethyl- in plaats van di-ethyl-ester is.
| Chloorpyrifos | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van chloorpyrifos
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H11Cl3NO3PS | |||
| IUPAC-naam | O,O-di-ethyl-O-3,5,6- trichloor-2-pyridylthiofosfaat | |||
| Andere namen | chloorpyriphos, trichloorpyriphos | |||
| Molmassa | 350,89 g/mol | |||
| SMILES | Clc1c(OP(=S)(OCC)OCC)nc (Cl)c(Cl)c1
| |||
| InChI | 1/C9H11Cl3NO3PS/c1-3-14-17 (18,15-4-2)16-9-7(11)5-6 (10)8(12)13-9/h5H,3-4H2,1-2H3
| |||
| CAS-nummer | 2921-88-2 | |||
| EG-nummer | 220-864-4 | |||
| PubChem | 2730 | |||
| Wikidata | Q414915 | |||
| Vergelijkbaar met | chloorpyrifos-methyl | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H301 - H410 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273 - P501 | |||
| Opslag | Bewaren bij 2-8 °C[1] | |||
| EG-Index-nummer | 015-084-00-4 | |||
| VN-nummer | 2811 | |||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 6.1[1] | |||
| MAC-waarde | 0,2 mg/m³[1] | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 82 mg/kg (huid) 202[1] mg/kg | |||
| LD50 (konijnen) | (oraal) 1000 mg/kg (huid) 2000[1] mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,51 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 41-42[1] °C | |||
| Kookpunt | (ontleedt) 160 °C | |||
| Dampdruk | 0,0024 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20 °C) 0,00105 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | methanol, iso-octanol, bezeen[1] | |||
| Onoplosbaar in | water[1] | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Chloorpyrifos is ontwikkeld door The Dow Chemical Company en kwam midden de jaren '60 van de 20e eeuw op de markt.[2] Het is een van de meest gebruikte organofosfaat-pesticiden geworden. Het wordt door verschillende producenten verkocht (er rust geen octrooibescherming meer op de stof). In België zijn volgende producten op basis van chloorpyrifos erkend:[3] Cyren (Cheminova Agro), Destroyer en Pychlorex (Agriphar), Dursban (Dow Agrosciences), Pyrinex (Makhtehsim-Agan) en Suxon (Nufarm). Ze worden vooral gebruikt bij de teelt van koolsoorten (Brassica), maar ook van asperge, prei, sierplanten, in boomkwekerij en teelaarde (potgrond). Ze moeten worden gebruikt als bodempesticide, dat wil zeggen in de bodem worden ingewerkt of aan de voet van de planten gegoten. Soorten waartegen ze worden ingezet zijn onder meer: aardrupsen, engerlingen (larven van de meikever), ritnaalden (kniptor) en emelten (langpootmuggen). Chloorpyrifos werkt echter niet selectief en tast alle insectensoorten aan.
Toxicologie en veiligheid
bewerkenDe Wereldgezondheidsorganisatie heeft chloorpyrifos ingedeeld als een pesticide van klasse II, matig gevaarlijk.[4]
Chloorpyrifos is acuut toxisch voor zoogdieren (ratten), vogels, vissen en bijen. Zoals vele andere organofosforverbindingen is het een acetylcholinesteraseremmer, en kan het effecten hebben op het zenuwstelsel, met als gevolg stuiptrekkingen en ademhalingsfalen. Recent onderzoek wijst uit dat chloorpyrifos gevaarlijker voor het ongeboren kind kan zijn dan eerder werd aangenomen. Het bleek dat deze kinderen een andere hersenstructuur hebben dan kinderen die het middel niet binnen kregen. Vooral de gebieden die emotie, impulsbeheersing en concentratie regelen, waren kleiner dan bij een normaal kind.
Regulering
bewerkenChloorpyrifos is tot 31 januari 2020 in de Europese Unie toegelaten als werkzame stof in bestrijdingsmiddelen,[5] maar op grond van kritisch onderzoek van het Europese Autoriteit voor Voedselveiligheid EFSA zou de toelating mogelijk niet verlengd worden.[6]
In Litouwen, Slovenië, Denemarken, Duitsland, Finland, Zweden, Ierland, Letland, Noorwegen en IJsland geldt nu al een volledig verbod. In de VS is een verbod ingesteld door de staten Hawaï, Oregon, New York, Connecticut, New Jersey en Californië.[6]
In december 2019 werd definitief besloten bestrijdingsmiddelen met chloorpyrifos vanaf 2020 te verbieden.[7]
Externe links
bewerken
chloorpyrifos - International Chemical Safety Card- (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor Chloorpyrifos
- (en) Chlorpyrifos
- (en) "How does Dursban work?" (Howstuffworks.com)
- (en) "Brain anomalies in children exposed prenatally to a common organophosphate pesticide" (pnas.org)
- ↑ a b c d e f g h MSDS van chloorpyrifos, Sigma-Aldrich, geraadpleegd op 7 mei 2008
- ↑ U.S. Patent 3244586, "O-pyridyl phosphates and phosphoro-thioates" van 5 april 1966 aan The Dow Chemical Company (Raymond H. Rigterink). Gearchiveerd op 27 februari 2023.
- ↑ Fytoweb.be (geraadpleegd op 19 februari 2008)
- ↑ The WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification 2004
- ↑ Richtlijn 2005/72/EG van de Commissie van 21 oktober 2005 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad teneinde chloorpyrifos, chloorpyrifos-methyl,mancozeb, maneb en metiram op te nemen als werkzame stof. Publicatieblad L279 van 22/10/2005, blz. 63. Gearchiveerd op 9 augustus 2018.
- ↑ a b Kristof Clerix, Europa onderzoekt verbod op insectenvergif dat in onze voeding opduikt. Knack (16 juni 2019). Gearchiveerd op 19 juni 2019. Geraadpleegd op 19 juni 2019.
- ↑ EU bans controversial pesticide, AFP Relax News, 2019-12-06