Citronellol of dihydrogeraniol is een natuurlijk voorkomend acyclisch terpeen. Er komen 2 optische isomeren in de natuur voor. (+)-Citronellol, dat wordt gevonden in citronella, met inbegrip van het citroengras (50%), is een meer voorkomend isomeer dan (-)-citronellol, dat wordt gevonden in oliën uit rozen (18-55%) en pelargoniums. De stof komt voor als een kleurloze stroperige vloeistof.

R-Citronellol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van R-(+)-citronellol
Structuurformule van R-(+)-citronellol
Algemeen
Molecuul­formule C10H20O
IUPAC-naam (R)-3,7-dimethyl-6-octen-1-ol
Andere namen bèta-citronellol
Molmassa 156,2652 g/mol
SMILES
C[C@H](CCC=C(C)C)CCO
InChI
1/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3/t10-/m1/s1
CAS-nummer 1117-61-9
EG-nummer 214-250-5
PubChem 101977
Wikidata Q27122080
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,857[1] g/cm³
Kookpunt (bij 12 mmHg) 112-113[1] °C
Vlampunt 100[1] °C
Brekingsindex 1,456[1] 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Toepassingen

bewerken

Citronellol wordt gebruikt in parfum, shampoo, deodorant, haargel, zeep en als stof voor insectensprays. Ook wordt citronellol gebruikt als reactant in de synthese van chirale zijgroepen voor helisch georiënteerde halfgeleiders. Dit stimuleert onderzoek naar de optische activiteit van zulke systemen als ook de interactie m.b.t het zogeheten CISS-effect.[bron?]

Veiligheid

bewerken

Citronellol wordt wereldwijd gebruikt als geurstof en smaakstof. Bij gebruik in cosmetica, waaronder parfums dient citronellol vermeld te worden als het een bepaalde concentratie overschrijdt, omdat het een bekend allergeen is. Citronellol moet wel worden vermeden door mensen met allergieën voor parfum.[2]

Zie ook

bewerken
bewerken
  • (en) Informatie over citronellol