Coumalinezuur

Coumalinezuur is een organische verbinding uit de stofklasse der pyronen, met als brutoformule C₆H₄O₄. In zuivere toestand is het een heldergele kristallijne vaste stof, die naar verloop van tijd bruin kan verkleuren.

Coumalinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van coumalinezuur
Algemeen
Molecuul­formule	C6H4O4
IUPAC-naam	6-oxopyraan-3-carbonzuur
Molmassa	140,094 g/mol
SMILES	C1=CC(=O)OC=C1C(=O)O
InChI	1S/C6H4O4/c7-5-2-1-4(3-10-5)6(8)9/h1-3H,(H,8,9)
CAS-nummer	500-05-0
PubChem	68141
Wikidata	Q19903002
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	geel
Smeltpunt	206-209 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Coumalinezuur kent weinig brede toepassingen; het wordt enkel als bouwsteen in organische syntheses gebruikt. Zo is het gebruikt als uitgangsstof bij de allereerste synthese van barreleen, een valentie-isomeer van cyclo-octatetraeen. Er is aangetoond dat coumalinezuur de groei van zijwortels van bepaalde graansoorten inhibeert.

Synthese

Coumalinezuur kan bereid worden door de decarboxylatieve autocondensatie van appelzuur, onder invloed van rokend zwavelzuur:

Synthese van coumalinezuur

Het reactieproduct kan omgekristalliseerd worden uit methanol.

Bronnen, noten en/of referenties