Crotonzuur

Crotonzuur of trans-but-2-eenzuur is een laagmoleculair vetzuur, dat als witte of bijna-witte kristallen voorkomt. Het wordt meestal in gesmolten toestand vervoerd. Het cis-isomeer heet isocrotonzuur.

Crotonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van crotonzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C4H6O2
IUPAC-naam	(E)-but-2-eenzuur
Andere namen	beta-methacrylzuur, prop-2-eencarbonzuur, alfa-buteenzuur
Molmassa	86,08924 g/mol
SMILES	C\C=C\C(=O)O
InChI	1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+/f/h5H
CAS-nummer	3724-65-0
EG-nummer	223-077-4
PubChem	637090
Wikidata	Q414207
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H311 - H302 - H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P361-P405-P501
VN-nummer	(vast) 2823 (vloeibaar) 3472
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,02 g/cm³
Smeltpunt	72 °C
Kookpunt	189 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 19 Pa
Oplosbaarheid in water	94 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Crotonzuur is aangetroffen in kleigronden in Texas, en wordt ook gevormd bij de droge destillatie van hout. De commerciële productie gebeurt door de oxidatie met zuurstof of met lucht van crotonaldehyde. Crotonzuur kan ook bekomen worden door de reactie van aceetaldehyde met malonzuur in pyridine.

Synthese

Crotonzuur kan bereid worden door oxidatie van crotonaldehyde met kaliumpermanganaat:

Een andere methode is de Knoevenagel-condensatie van aceetaldehyde met malonzuur in pyridine:

Ook bij de basische hydrolyse van allylcyanide ontstaat door een intramoleculaire omlegging crotonzuur:

Toepassingen

Crotonzuur wordt vooral gebruikt als co-monomeer voor polymeren, en als tussenproduct voor de productie van velerlei chemicaliën zoals weekmakers, smaakstoffen, kleurstoffen, farmaceutische producten (bijvoorbeeld racemisch threonine) en pesticiden.

Gevaren

Chemisch

De stof kan polymerizeren onder invloed van UV-licht of vocht. De oplossing in water is een zwak zuur. Crotonzuur reageert hevig met basen, oxidatiemiddelen en reductiemiddelen met kans op brand en ontploffing.

Medisch

De stof is corrosief voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Inademing van de damp kan longoedeem veroorzaken. De effecten kunnen met vertraging optreden.

Externe link

•  crotonzuur - International Chemical Safety Card

Bronnen, noten en/of referenties