Cyclohepteen
Cyclohepteen is een cycloalkeen met 7 koolstofatomen in de ring. De stof wordt in de organische chemie als uitgangsstof gebruikt en als monomeer in de bereiding van polymeren.
| Cyclohepteen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van cyclohepteen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C7H12 | |||
| IUPAC-naam | cyclohepteen | |||
| Molmassa | 96,17018 g/mol | |||
| SMILES | C1CCC=CCC1
| |||
| InChI | 1S/C7H12/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-2H,3-7H2
| |||
| CAS-nummer | 628-92-2 | |||
| PubChem | 12363 | |||
| Wikidata | Q867317 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H225 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P210 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Dichtheid | 0,824 g/cm³ | |||
| Kookpunt | 112-114,7 °C | |||
| Vlampunt | 6 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Cis-trans-isomerie
bewerkenBij cyclohepteen is cis-trans-isomerie mogelijk. Meestal wordt met cyclohepteen geduid op het cis-isomeer Z-cyclohepteen, hoewel ook de trans-vorm (E-cyclohepteen) kan voorkomen. In Z-cyclohepteen is de ring relatief weinig gespannen, terwijl in het E-isomeer een zeer grote ringspanning aanwezig is. De p-orbitalen die instaan voor de dubbele binding vormen een hoek van 30,1° met elkaar, terwijl dat in normale alkenen 0° is.[1] In principe zou - aangezien de rotatiebarrière in etheen 270 kJ/mol en de ringspanning 125 kJ/mol bedraagt - E-cyclohepteen een stabiele molecule moeten zijn, net zoals het homoloog E-cyclo-octeen. Dit is echter niet het geval.
 |
 |
Het E-isomeer kan bereid worden uit een isomerisatie van Z-cyclohepteen onder invloed van UV-licht, bij −35 °C en in aanwezigheid van methylbenzoaat.[1] Tenzij de temperatuur laag wordt gehouden, treedt zeer snel opnieuw isomerisatie op tot het Z-isomeer. De isomerisatie zou volgens een diradicalair reactiemechanisme verlopen, waarbij een intermediair dimeer van cyclohepteen ontstaat.
Externe link
bewerken- ↑ a b (en) M.E. Squillacote, J. DeFellipis & Q. Shu (2005) - How Stable Is trans-Cycloheptene?, J. Am. Chem. Soc., 127 (45), pp. 15.983-15.988