Cyclopentaan
Cyclopentaan is een alicyclische koolwaterstof die bestaat uit een ring van vijf koolstofatomen, met als brutoformule C5H10. Het is een kleurloze vloeistof die licht ontvlambaar (het vlampunt ligt bij −51 °C) is.
| Cyclopentaan | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van cyclopentaan
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C5H10 | |||
| IUPAC-naam | cyclopentaan | |||
| Molmassa | 70,14 g/mol | |||
| SMILES | C1CCCC1
| |||
| InChI | 1/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2
| |||
| CAS-nummer | 287-92-3 | |||
| EG-nummer | 206-016-6 | |||
| PubChem | 9253 | |||
| Wikidata | Q80260 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof met fenolachtige geur | |||
| Vergelijkbaar met | cyclobutaan, cyclohexaan | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H225 - H412 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P210 - P273 | |||
| EG-Index-nummer | 601-030-00-2 | |||
| LD50 (muizen) | (oraal) 12.800 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,7457 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −93,9 °C | |||
| Kookpunt | 49,3 °C | |||
| Vlampunt | −51 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,156 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | n-hexaan, benzeen, tolueen, xyleen | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Van cyclopentaan komen twee symmetrische conformaties voor: de envelop- en de twistconformatie.
Synthese
bewerkenHoewel het in de natuur voorkomt, kan cyclopentaan ook synthetisch bereid worden. De meest gebruikte methode hiertoe is de katalytische reforming van 2-methylbutaan, met platina als katalysator.
Voorkomen
bewerkenVijfringen komen vaak voor in natuurproducten. Zo bijvoorbeeld in bepaalde insecticiden, aromaverbindingen en in prostaglandinen. Ook komen ze voor in de steroïden, in combinatie met drie cyclohexaanringen. Cyclopentaan wordt - zoals vele alkanen en cycloalkanen - aangetroffen in aardolie.
Toepassingen
bewerkenCyclopentaan wordt onder meer aangewend als oplosmiddel in de organische chemie. Sedert de jaren 90 van de 20e eeuw wordt het ook aangewend als blaasmiddel bij de industriële productie van polyurethaan. Dit wordt onder meer gebruikt voor de isolerende bekleding van koelkasten en diepvriezers. Cyclopentaan is geen ozonafbrekende stof, in tegenstelling tot vroeger gebruikte blaasmiddelen zoals CFC-11 (trichloorfluormethaan).[1]
Externe links
bewerken- (en) MSDS van cyclopentaan
- (en) Gegevens van cyclopentaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA