Decaline

Decaline
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van decaline
Algemeen
Molecuulformule	C10H18
IUPAC-naam	decahydronaftaleen
Andere namen	bicyclo[4.4.0]decaan
Molmassa	138,24992 g/mol
SMILES	C12CCCCC1CCCC2
InChI	1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2
CAS-nummer	91-17-8
PubChem	7044
Wikidata	Q415454
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H314 - H331 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,896 g/cm³
Smeltpunt	−40 °C
Kookpunt	189-191 °C
Vlampunt	57 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	250 °C
Onoplosbaar in	water
Brekingsindex	1,481
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Decaline of decahydronaftaleen is een bicyclische organische verbinding met als brutoformule C₁₀H₁₈. Het is een kleurloze vloeistof met een aromatische geur die lijkt op kamfer. De structuur kan worden opgevat als 2 cyclohexaanringen die een binding gemeenschappelijk hebben.

Synthese

Decaline is het verzadigde analoog van naftaleen. Het kan hieruit worden bereid door volledige hydrogenering in gesmolten toestand, in aanwezigheid van een katalysator (typisch palladium op koolstof).

Stereochemie

Decaline komt voor in een cis- en een trans-isomeer. De trans-vorm (1) is energetisch stabieler doordat er geen sterische interacties aanwezig zijn tussen de waterstofatomen op beide ringen. Bij de cis-vorm (2) maken de twee cyclohexaanringen een hoek van 90° met elkaar, zodat de waterstofatomen veel meer sterische hindering ondervinden.

Trans- en cis-vorm van decaline

De cis-vorm kan - net zoals cyclohexaan - omklappen via een ringinversie. Bij de trans-vorm is dat niet mogelijk.

Toepassingen

Decaline wordt - net als tetraline - gebruikt als industrieel oplosmiddel voor vele harsen. Verder wordt het in schoencrème gebruikt en bij de productie van dyneema.

Toxicologie en veiligheid

Decaline werkt enigszins prikkelend op huid en slijmvliezen. Het wordt via de huid opgenomen. Decaline vormt met zuurstof gemakkelijk explosieve organische peroxiden.

Zie ook

Externe links

(en) MSDS van decaline
(en) Gegevens van decaline in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA