Delépine-reactie
De Delépine-reactie is een organische reactie die in 1895 werd beschreven door de Franse scheikundige Stéphane Marcel Delépine.[1][2] Ze behelst de vorming van een primair amine door de reactie van een aryl- of alkylhalogenide (1) met hexamethyleentetramine (hexamine, 2), gevolgd door ontleding van het gevormde quaternair ammoniumzout (3) met een zure oplossing in alcohol:
Het ammoniumzout bindt zes moleculen water en vormt daarbij formaldehyde (5). Met een oplossing van zoutzuur in ethanol verkrijgt men het hydrochloridezout van het amine (4); door neutralisering met een sterke base zoals natriumhydroxide bekomt men het vrije amine.
Een voorbeeld van deze reactie is de synthese van 2-broomallylamine uit 2,3-dibroompropeen.[3]
De reactie heeft als voordelen dat ze selectief is voor het primaire amine zonder nevenreacties, en dat de reactieomstandigheden relatief mild zijn.
Zie ook
bewerken- In de Sommelet-aldehydesynthese wordt hetzelfde quaternair ammoniumzout gevormd, maar de hydrolyse gebeurt in water en vormt een aldehyde.
- ↑ M. Delépine, "Sur l'hexaméthylène-amine; sels d'ammonium; action des acides; production d'amines primaires." Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences., vol. 120 (1895) blz. 501
- ↑ M. Delépine, "Sur une nouvelle méthode de préparation des amines primaires." Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences., vol. 124 (1895) blz. 292
- ↑ Albert T. Bottini, Vasu Dev, Jane Klinck, "2-Bromoallylamine", Org. Synth. Coll. Vol. 5 blz. 121. Gearchiveerd op 17 oktober 2013.