Dihydroxymethylideen
chemische verbinding
Dihydroxymethylideen is een organische verbinding met de formule . Het is een instabiel tautomeer van mierenzuur. Er zijn geen bewijzen dat de verbinding aanwezig is in oplossingen, maar in de gasfase is de stof aangetoond.[1] Een groot aantal gerelateerde, in meerdere of mindere mate, stabiele carbenen van deze stof is beschreven.[2]
| Dihydroxymethylideen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van dihydroxymethylideen
| ||||
| ||||
"Ball and sticks"-model van dihydroxymethylideen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | ||||
| IUPAC-naam | Dihydroxymethylideen | |||
| Andere namen | Koolstof(II)zuur | |||
| Molmassa | 46,025 g/mol | |||
| SMILES | O[C]O
| |||
| CAS-nummer | 71946-83-3 | |||
| PubChem | 191992 | |||
| Wikidata | Q332879 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
Synthese en eigenschappen
bewerkenDihydroxymethylideen wordt geproduceerd in hoog vacuüm uit oxaalzuur:
![{\displaystyle {\ce {C2O4H2\ ->[{\ce {\Delta }}][{\ce {vaccuum}}]\ C(OH)2\ +\ CO2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6051313e6a15a855ce943a3d74e4e3475be28b9d)
Het molecuul vertoont een gehoekte structuur met een O-C-O-hoek van 105,6°.
De stof is stabiel bij 10 K, bij hogere temperaturen isomeriseert het naar mierenzuur.
De geconjugeerde base van dihydroxymethylideen is het carboniet-anion, .
Bronnen, noten en/of referenties
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Dihydroxymethylidene op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- Verwijzingen in de tekst
- ↑ Schreiner, Peter R.; Reisenauer, Hans Peter "Spectroscopic identification of dihydroxycarbene" Angewandte Chemie International Edition (2008), volume 47, 7071-7074. DOI:10.1002/anie.200802105
- ↑ M. Jones, Jr., R. A. Moss, in "Reactive Intermediate Chemistry", Edited by R. A. Moss, M. S. Platz, M. Jones, Jr., Wiley-Interscience, Hoboken, 2004.