Eugenol

Eugenol is een organische verbinding met als brutoformule C₁₀H₁₂O₂. De stof komt voor als een lichtgele en viskeuze vloeistof met een kenmerkende geur. Eugenol is namelijk de stof die kruidnagel haar specifieke geur geeft.

Eugenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van eugenol
Algemeen
Molecuul­formule	C10H12O2
IUPAC-naam	2-methoxy-4-(2-propenyl)fenol
Andere namen	4-allyl-2-methoxyfenol, 4-allylguaiacol
Molmassa	164,20108 g/mol
SMILES	COC1=C(C=CC(=C1)CC=C)O
InChI	1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
CAS-nummer	97-53-0
EG-nummer	202-589-1
PubChem	3314
Wikidata	Q423357
Beschrijving	Lichtgele stroperige, naar kruidnagel ruikende vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H315 - H317 - H319 - H334 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338 - P342+P311
LD50 (ratten)	(oraal) 1930 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	lichtgeel
Dichtheid	1,066 g/cm³
Smeltpunt	−11 °C
Kookpunt	253 °C
Vlampunt	112 °C
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether, chloroform
Slecht oplosbaar in	water
Brekingsindex	1,54
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Voorkomen

Eugenol komt in veel soorten planten voor. Etherische olie van kruidnagel en kaneelblad bestaan voor het grootste deel uit eugenol. Het is de stof die de kenmerkende geur bij sommige tandartsen veroorzaakt.

Synthese

Eugenol wordt voornamelijk geïsoleerd uit kruidnagelolie.

Toepassingen

Eugenol is een veel gebruikte geur- en smaakstof in medicijnen, cosmetica, en levensmiddelen. Daarnaast is het een grondstof voor de productie van onder meer isoeugenol en vanilline. In tandheelkunde wordt eugenol in combinatie met zinkoxide gebruikt als vullingsmateriaal; zinkoxide eugenol.

Externe links

• (en) Gegevens van eugenol in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA