Fenylacetyleen

Fenylacetyleen of ethynylbenzeen (C₈H₆) is een alkyn met een fenylgroep.

Fenylacetyleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylacetyleen
Molecuulmodel van fenylacetyleen
Algemeen
Molecuul­formule	C8H6
IUPAC-naam	fenylacetyleen
Andere namen	ethynylbenzeen
Molmassa	102,133 g/mol
SMILES	C#Cc1ccccc1
CAS-nummer	536-74-3
EG-nummer	208-645-1
Wikidata	Q417321
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H226 - H304 - H315 - H319 - H351
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P281 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P331
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,93 g/cm³
Smeltpunt	–45 °C
Kookpunt	142-144 °C
Brekingsindex	1,549
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Fenylacetyleen kan worden gesynthetiseerd door tweemaal een molecule waterstofbromide uit styreendibromide te onttrekken door gebruik te maken van natriumamide in ammoniak:

De reactie wordt uitgevoerd in vloeibare ammoniak, dat wil zeggen bij een temperatuur van maximaal −33 °C.

Een alternatief, niet alleen in bereidingswijze maar ook in de gebruikte temperatuur, vormt de eliminatie van waterstofbromide uit broomstyreen met behulp van gesmolten kaliumhydroxide (360 °C).

Reacties

Fenylacetyleen met behulp van een Lindlar-katalysator gehydrogeneerd worden tot styreen.

Onder invloed van kobalt(II)bromide vindt alkyntrimerisatie plaats, waarbij 1,2,4- (97%) and 1,3,5-trifenylbenzeen gevormd worden:

Met natriumtetrachloorauraat (NaAuCl₄) als katalysator wordt fenylacetyleen gehydrolyseerd tot acetofenon.

Fenylacetyleen kan worden omgezet tot het overeenkomstig koperfenylacetylide, dat middels de Castro-Stephens-koppeling met joodbenzeen in refluxende pyridine wordt omgezet tot difenylacetyleen:

Castro-Stephens-koppeling van difenylacetyleen

Zie ook

• Alkyntrimerisatie
• Difenylacetyleen

Externe link

• (en) MSDS van fenylacetyleen

Bronnen, noten en/of referenties