Fenylpyrodruivenzuur
Fenylpyrodruivenzuur is een organische verbinding met als molecuulformule C6H5CH2C(O)CO2H. Fenylpyrodruivenzuur behoort tot de ketozuren. De verbinding komt in evenwicht voor met zijn E- en Z-enol-tautomeren. Fenylpyrodruivenzuur is een product van de oxidatieve deaminering van het aminozuur fenylalanine. Het zuurrest wordt fenylpyruvaat genoemd.
| Fenylpyrodruivenzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van fenylpyrodruivenzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H8O3 | |||
| IUPAC-naam | 2-Oxo-3-fenylpropaanzuur | |||
| Molmassa | 164.160 g/mol | |||
| CAS-nummer | 156-06-9 | |||
| PubChem | 997 | |||
| Wikidata | Q425030 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | (ontbindt) 155 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese en reacties
bewerkenFenylpyrodruivenzuur kan op verschillende manieren bereid worden. Traditioneel werd het geproduceerd uit aminocinnaminezuurderivaten.[1] Het is ook te synthetiseren door condensatie van benzaldehyde- en glycinederivaten tot het tussenproduct fenylazlacton, dat vervolgens wordt gehydrolyseerd met behulp van zuur- of basekatalyse.[2] Het kan eveneens worden gevormd door dubbele carbonylering van benzylchloride.[3][4]
Reductieve aminering van fenylpyrodruivenzuur geeft het essentiële aminozuur fenylalanine.
Zie ook
bewerkenBronnen
- ↑ (en) R. M. Herbst, D. Shemin (1939). Phenylpyruvic Acid. Organic Syntheses 19: 77. DOI: 10.15227/orgsyn.019.0077.
- ↑ (en) Carpy, Alain J. M.; Haasbroek, Petrus P.; Oliver, Douglas W. (2004). "Phenylpyruvic acid derivatives as enzyme inhibitors: Therapeutic potential on macrophage migration inhibitory factor" Medicinal Chemistry Research, volume 13, pp. 565-577. DOI:10.1007/s00044-004-0102-y.
- ↑ (en) Wolfram, Joachim, Preparation of α-keto-carboxylic acids from acyl halides. Google Patents US4481368 & US4481369, Ethyl Corporation.
- ↑ (en) Werner Bertleff; Michael Roeper & Xavier Sava (2007). Carbonylation. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI: 10.1002/14356007.a05_217.pub2.