Fructose-1,6-difosfaat

Fructose-1,6-difosfaat of Fructose-1,6-bifosfaat is een gefosforyleerde suiker, dat in de glycolyse als tussenproduct een belangrijke rol speelt. De β-D-vorm is het isomeer dat in de natuur het meeste voorkomt.

Fructose-1,6-difosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van β-D-fructose-1,6-difosfaat
Algemeen
Molecuul­formule	C6H14O12P2
IUPAC-naam	[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(fosfonoxymethyl)oxolan-2-yl]methyldiwaterstoffosfaat
Andere namen	difosfofructose, fosfructose, F-1,6-BP
Molmassa	340,115684 g/mol
SMILES	C(C1C(C(C(O1)(COP(=O)(O)O)O)O)O)OP(=O)(O)O
InChI	1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1
CAS-nummer	488-69-7
PubChem	172313
Wikidata	Q414945
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Biologische betekenis

Fructose-1,6-difosfaat is een belangrijk tussenproduct bij de koolhydraatstofwisseling, zoals bij de afbraak van glucose. Het wordt bij de glycolyse gevormd uit fructose-6-fosfaat, wat door een fosfofructokinase onder verbruik van ATP gefosforyleerd wordt. Een aldolase splitst in de daarop volgende reactie fructose-1,6-difosfaat in twee C₃-bouwstenen: glyceraldehyde-3-fosfaat en dihydroxyacetonfosfaat.

Ook bij de vorming van glucose bij de gluconeogenese ontstaat fructose-1,6-difosfaat, dat vervolgens omgezet wordt in fructose-6-fosfaat, dat dan verder omgezet wordt in glucose-6-fosfaat.

Ten slotte kan fructose-1,6-difosfaat ook het pyruvaatkinase reguleren: de pyruvatkinasen in de lever, de nieren en in de rode bloedcelen worden door fructose-1,6-difosfaat allosterisch geactiveerd.

Zie ook

• Fructose-2,6-difosfaat

Bronnen, noten en/of referenties