Hexamethyldisilazaan

chemische verbinding

Hexamethyldisilazaan of HMDS is een organische siliciumverbinding en een secundair amine. Formeel kan de structuur opgevat worden als ammoniak waarbij twee waterstofatomen zijn vervangen door twee trimethylsilylgroepen. HMDS is een eenvoudig silazaan.

Hexamethyldisilazaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hexamethyldisilazaan
Structuurformule van hexamethyldisilazaan
Algemeen
Molecuul­formule HN[Si(CH3)3]2
IUPAC-naam 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazaan
Andere namen HMDS, bis(trimethylsilyl)amine
Molmassa 161,39 g/mol
SMILES
C[Si](C)(N([H])[Si](C)(C)C)C
CAS-nummer 999-97-3
EG-nummer 213-668-5
Wikidata Q425001
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
OntvlambaarCorrosiefToxisch
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H311 - H314 - H331 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310
LD50 (ratten) (oraal) ca. 850 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur geen
Dichtheid ca. 0,77 g/cm³
Smeltpunt ca. −70 °C
Kookpunt ca. 125 °C
Vlampunt ca. 15 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 325 °C
Dampdruk (bij 20°C) 2000 Pa
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Het is een heldere, kleurloze, ontvlambare vloeistof met een typische prikkelende ammoniakgeur. Ze ontleedt met water (hydrolyse) tot ammoniak (NH3) en trimethylsilanol (Si(CH3)3OH).

Toepassingen

bewerken

Hexamethyldisilazaan wordt aangewend als oplosmiddel in sommige verfproducten.

Het is een reactief product, dat wordt gebruikt als (laboratorium)reagens voor silyleringen, waarbij het trimethylsilylgroepen levert. Het wordt ook gebruikt in de productie van siloxaanpolymeren. Die worden onder meer als lijmen en afdichtingsproducten gebruikt; die bevatten gewoonlijk nog 1 tot 5% hexamethyldisilazaan.

Hexamethyldisilazaan wordt gebruikt voor de oppervlaktebehandeling van kiezelzuurdeeltjes, om ze hydrofoob te maken. Dat proces wordt onder andere gebruikt voor gaschromatografische kolommen.[1]

Hexamethyldisilazaan is een hulpstof in de elektronische nijverheid (microfabricatie) voor de depositie en verbeterde hechting van dunne films bij de fabricatie van geïntegreerde schakelingen.[2][3] Hierbij wordt de wafer eerst behandeld met een laag hexamethyldisilazaan, nog voor het aanleggen van een fotoresistentielaag. Het zal de adhesie van de fotoresist op de wafer verbeteren: het verandert de eigenschappen van de siliciumatomen op het oppervlak en maakt het in plaats van hydrofiel juist hydrofoob, wat de adhesie ten goede uitkomt.

Verder wordt hexamethyldisilazaan gebruikt om een aantal niet-nucleofiele basen te bereiden, zoals lithiumbis(trimethylsilyl)amide (LiHMDS).

bewerken
  • (en) MSDS van hexamethyldisilazaan