Hexamethyleendi-isocyanaat

Hexamethyleendi-isocyanaat
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van hexamethyleendi-isocyanaat
Algemeen
Molecuulformule	C8H12N2O2
IUPAC-naam	1,6-di-isocyanatohexaan
Andere namen	HDI, 1,6-hexamethyleendi-isocyanaat
Molmassa	168,2 g/mol
SMILES	C(CCCN=C=O)CCN=C=O
CAS-nummer	822-06-0
EG-nummer	212-485-8
PubChem	13192
Wikidata	Q418197
Beschrijving	Kleurloze tot lichtgele vloeistof
Vergelijkbaar met	isoforondi-isocyanaat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H315 - H317 - H319 - H331 - H334 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338 - P311
EG-Index-nummer	615-011-00-1
VN-nummer	2281
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde	0,005 ppm ; 0,034 mg/m³
LD50 (ratten)	(oraal) 746 - 959 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) 599 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-lichtgeel
Dichtheid	1,05 g/cm³
Smeltpunt	−67 °C
Kookpunt	255 °C
Vlampunt	ca. 140 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	454 °C
Dampdruk	ca. 7 Pa
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Hexamethyleendi-isocyanaat (vaak afgekort tot HDI) is een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een scherpe geur. Ze behoort tot de alifatische isocyanaten.

Synthese

De klassieke synthesemethode van hexamethyleendi-isocyanaat is de reactie van 1,6-hexaandiamine met fosgeen in een oplosmiddel. Hierbij wordt waterstofchloride gevormd:

\mathrm {H_{2}N(CH_{2})_{6}NH_{2}\ +\ 2\ COCl_{2}\longrightarrow \ OCN(CH_{2})_{6}NCO\ +\ 4\ HCl}

Hexamethyleendi-isocyanaat kan ook bereid worden door 1,6-hexaandiamine te laten reageren met ureum en een alcohol, bijvoorbeeld 1-butanol. Hierbij vermijdt men het gebruik van het zeer giftige fosgeen. Ammoniak wordt als bijproduct gevormd. Het is een proces in meerdere stappen, waarin het alcohol teruggewonnen wordt en hergebruikt kan worden:^[1]

\mathrm {H_{2}N(CH_{2})_{6}NH_{2}\ +\ 2\ (NH_{2})_{2}CO\longrightarrow \ OCN(CH_{2})_{6}NCO\ +\ 4\ NH_{3}}

De globale productiecapaciteit van hexamethyleendi-isocyanaat (rond 2000) werd geschat op 110.000 ton per jaar, waarvan ongeveer 50.000 ton/jaar in West-Europa, 49.000 in de Verenigde Staten en 11.000 in Japan.^[2] Producenten van hexamethyleendi-isocyanaat in Europa zijn Covestro en Rhodia (het vroegere Rhône-Poulenc Chimie).

Toepassing

Hexamethyleendi-isocyanaat wordt omgezet tot verbindingen met een hoger molecuulgewicht, die toepassing vinden bij het crosslinken in polyurethanen. Deze polymeren worden hoofdzakelijk gebruikt in UV- en weerbestendige coatings, met name voor vliegtuigen of hoogwaardige autolakken.

Toxicologie en veiligheid

Hexamethyleendi-isocyanaat is onstabiel in water: het vormt in water olieachtige druppeltjes die snel hydrolyseren, waarbij amine en polyurea ontstaan.

Het reageert hevig met zuren, alcoholen, amines, basen en oxiderende stoffen, waardoor kans op brand en ontploffing ontstaat. Bij verhitting boven 93 °C kan de stof polymeriseren.

Hexamethyleendi-isocyanaat is toxisch bij inademing; de damp irriteert de ogen en luchtwegen en veroorzaakt tranen en hoest. Herhaalde of langdurige inademing kan astma veroorzaken. Blijvende schade aan de ogen is mogelijk. Hexamethyleendi-isocyanaat is sterk irriterend voor de huid en kan roodheid, brandwonden en blaren veroorzaken. Herhaald of langdurig contact kan de huid gevoelig maken.

Externe links

Bronnen, noten en/of referenties

[1] U.S. Patent 4596678, "Multiple-step process for the preparation of hexamethylene diisocyanate-1,6", uitgereikt op 24 juni 1986 aan BASF. Gearchiveerd op 30 juli 2023.

[2] HDI Screening Information Data Set, UNEP Publications

[1]

[2]