Hydroxyethylmethacrylaat

Hydroxyethylmethacrylaat of HEMA is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₁₀O₃. In zuivere toestand is het een kleurloze vloeistof met een fruitige geur, die mengbaar is met water.

Hydroxyethylmethacrylaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hydroxyethylmethacrylaat
Algemeen
Molecuul­formule	C6H10O3
IUPAC-naam	2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoaat
Andere namen	HEMA, glycolmethacrylaat, glycolmonomethacrylaat, ethyleenglycolmethacrylaat, 2-(methacryloyloxy)ethanol
Molmassa	130,1418 g/mol
SMILES	CC(=C)C(=O)OCCO
InChI	1S/C6H10O3/c1-5(2)6(8)9-4-3-7/h7H,1,3-4H2,2H3
CAS-nummer	868-77-9
PubChem	13360
Wikidata	Q424799
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H317 - H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,073 g/cm³
Smeltpunt	−12 °C
Kookpunt	250 °C
Vlampunt	96 °C
Matig oplosbaar in	water
Brekingsindex	1,453
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Hydroxyethylmethacrylaat wordt bereid door de reactie van methacrylzuur met etheenoxide, in aanwezigheid van hydrochinon.

Toepassingen

Hydroxyethylmethacrylaat is het monomeer waarvan het polymeer polyhydroxyethylmethacrylaat (PHEMA) is gemaakt. Dit is een hydrofoob polymeer, maar blootgesteld aan water zal het zwellen door de vrije hydrofiele hydroxylgroepen die het bevat. PHEMA wordt gebruikt bij de productie van hydrogels. Het kan, afhankelijk van de polymeerstructuur, 10% tot 600% water absorberen ten opzichte van het droog gewicht. Door deze eigenschap werd het een van de eerste materialen die gebruikt werden in buigzame contactlenzen.

Externe link

• (en) Gegevens van hydroxyethylmethacrylaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA