Hypotaurine
chemische verbinding
Hypotaurine is een sulfienzuur dat optreedt als intermediair in de biosynthese van taurine. Net als taurine, is het actief als neurotransmitter (via de glycinereceptoren).[1]
| Hypotaurine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van hypotaurine
| ||||
| ||||
Model van het zwitterion van hypotaurine, met links de negatieve (SOO−) en rechts de positieve (NH3+) lading.
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C2H7NO2S | |||
| IUPAC-naam | 2-Aminoethanesulfinic acid | |||
| Molmassa | 109,15 g/mol | |||
| SMILES | O=S(O)CCN
| |||
| CAS-nummer | 300-84-5 | |||
| PubChem | 107812 | |||
| Wikidata | Q3138539 | |||
| ||||
Hypotaurine ontstaat uit cysteïne (en homocysteïne). In zoogdieren vindt de biosynthese vooral plaats in het pancreas. In de cysteïne-sulfienzuur-route wordt cysteïne eerst met behulp van het enzym cysteinedioxygenase[2] geoxideerd tot het overeenkomstige sulfienzuur. Cysteïnesulfienzuur op zijn beurt wordt gedecarboxyleerd door sulfinoalaninedecarboxylase waarbij hypotaurine ontstaat. Hypotaurine wordt verder enzymatisch geoxideerd door hypotaurinedehydrogenase waarbij taurine ontstaat.[3]
Bronnen, noten en/of referenties
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Hypotaurine op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- ↑ (en) Asher Kalir, Henry H. Kalir. (1990). Biological activity of sulfinic acid derivatives Ed.: Saul Patai Chemistry of Sulphinic Acids, Esters Their Derivatives pag.: 665 – Wiley (New York)
- ↑ Cysteinedioxygenase: EC 1.13.11.19
- ↑ (en) K, Sumizu. (1962). Oxidation of hypotaurine in rat liver Biochim. Biophys. Acta. 63 pag.: 210–212 DOI:10.1016/0006-3002(62)90357-8 PubMed: 13979247