Isobutylvinylether

Isobutylvinylether is een kleurloze, licht ontvlambare vloeistof.

Isobutylvinylether
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van isobutylvinylether
Algemeen
Molecuul­formule	C6H12O
IUPAC-naam	1-ethenoxy-2-methylpropaan
Andere namen	isobutylvinylether, vinylisobutylether, isobutoxyetheen
Molmassa	100,16 g/mol
SMILES	CC(C)COC=C
InChI	1S/C6H12O/c1-4-7-5-6(2)3/h4,6H,1,5H2,2-3H3
CAS-nummer	109-53-5
EG-nummer	203-678-8
PubChem	7992
Wikidata	Q1418767
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H315
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210
VN-nummer	1304
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,768 g/cm³
Smeltpunt	−112 °C
Kookpunt	83 °C
Vlampunt	−15 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	195 °C
Oplosbaarheid in water	0,7 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De stof kan bereid worden door de reactie van 2-methylpropan-1-ol met ethyn (de zogenaamde Reppe-synthese):

${\ce {HC#CH + C4H9OH -> H2C=CH-O-C4H9}}$

Toepassingen

Isobutylvinylether kan gepolymeriseerd worden tot polyisobutylvinylether. De stof is ook een comonomeer in copolymeren met bijvoorbeeld vinylchloride of vinylacetaat. De (co-)polymeren worden onder meer toegepast in verven, lakken en coatings. Daarnaast is de stof een tussenproduct voor andere stoffen, bijvoorbeeld in een syntheseroute van kwadraatzuur.

Toxicologie en veiligheid

Isobutylvinylether is licht ontvlambaar en kan bij verhitting spontaan polymeriseren. Lewiszuren zoals boortrifluoride bevorderen de polymerisatie. Daarom wordt er bij opslag een kleine hoeveelheid stabilisator aan toegevoegd, bijvoorbeeld 0,1% kaliumhydroxide.

Historisch gebruik

Isobutylvinylether was een component van de raketbrandstof voor de Duitse Wasserfallraket, ontwikkeld in de Tweede Wereldoorlog. De raket gebruikte een hypergole brandstof, bestaande uit enerzijds Visol (een mengsel van isobutylvinylether en aniline; dit was een bijproduct van de destillatie van steenkool) en anderzijds SV (een mengsel van 10% zwavelzuur en 90% salpeterzuur).

Zie ook

• n-butylvinylether
• sec-butylvinylether
• tert-butylvinylether

Externe links

• (en) MSDS van isobutylvinylether^{[dode link]}
• (en) Gegevens van isobutylvinylether in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties