Kurkzuur
Kurkzuur, ook octaandizuur en hexaandicarbonzuur genoemd, is een organische verbinding met als brutoformule C8H14O4. De stof komt voor als een witte vaste stof, die slecht oplosbaar is in water. Kurkzuur is een dicarbonzuur dat bij deprotonering oplosbaar is in water. De zuurconstanten zijn respectievelijk 4,51 en 5,40. Het ontstaat door inwerking van salpeterzuur op kurk.
| Kurkzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van kurkzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H14O4 | |||
| IUPAC-naam | octaandizuur | |||
| Andere namen | hexaandicarbonzuur, suberinezuur, 1,6-dicarboxyhexaan | |||
| Molmassa | 174,19436 g/mol | |||
| SMILES | OC(=O)CCCCCCC(=O)O
| |||
| InChI | 1/C8H14O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6-8(11)12/h1-6H2,(H,9,10)(H,11,12)/f/h9,11H
| |||
| CAS-nummer | 505-48-6 | |||
| EG-nummer | 208-010-9 | |||
| PubChem | 10457 | |||
| Wikidata | Q899074 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,250 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 141-144 °C | |||
| Kookpunt | (bij 15 mmHg) 230 °C | |||
| Vlampunt | 203 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 430 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 1,6 g/L | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa1 = 4,51 pKa2 = 5,40 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenKurkzuur ontstaat bij de oxidatie van ricinolzuur of wonderolie met salpeterzuur.[1]
Kurkzuur kan men ook bekomen door de oxidatie van cyclo-octeen. Als oxidatiemiddel zijn sterke zuren zoals chroomzuur of salpeterzuur geschikt, die de ring van cyclo-octeen kunnen doorbreken. Met salpeterzuur is een katalysator bestaande uit een vanadium- en/of mangaanzout nodig.
Deze synthese werd ontwikkeld door Walter Reppe bij BASF. Ze behoort tot de zogenaamde "Reppe-chemie", die gebaseerd is op ethyn. Cyclo-octeen ontstaat immers door hydrogenering van cyclo-octatetraeen, dat zelf door polymerisatie van ethyn bekomen wordt.[2]
Toepassing
bewerkenVermits kurkzuur een dicarbonzuur is kan het gebruikt worden als monomeer bij de productie van polyesters en polyamides van het nylon-type.
Externe link
bewerken- (en) MSDS van kurkzuur
- ↑ Pieter Eduard Verkade "Some observations on the oxidation of ricinoleic acid with nitric acid: The conditions underlying the formation of suberic acid." Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas (1927), vol. 46 nr. 2, blz. 137–143. DOI:10.1002/recl.19270460209
- ↑ Duits octrooi DE 890950, "Verfahren zur Herstellung von Korksäure" van 24 september 1953, aan Walter Reppe et al. voor BASF AG (met terugwerkende kracht vanaf 11 juli 1943 geldig in de Bondsrepubliek Duitsland). Gearchiveerd op 5 september 2023.