Linalool
Linalool is een acyclisch monoterpeen-alcohol en heeft een aangename geur die aan rozen doet denken. Linalool heeft twee optische isomeren, R-(+)-linalool of licareol en S-(-)-linalool of coriandrol.
Linalool | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van linalool
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C10H18O | |||
IUPAC-naam | 3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol | |||
Andere namen | linanlylalcohol | |||
Molmassa | 154,26 g/mol | |||
SMILES | CC(O)(C=C)CCC=C(C)C
| |||
CAS-nummer | 78-70-6 | |||
EG-nummer | 201-134-4 | |||
Wikidata | Q410932 | |||
Beschrijving | Vloeistof met een kenmerkende geur | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 | |||
LD50 (ratten) | (oraal) 2790 mg mg/kg | |||
LD50 (konijnen) | (huid) 5610 mg mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | Kleurloos | |||
Dichtheid | 0,8700 g/cm³ | |||
Kookpunt | 198 °C | |||
Vlampunt | 78 °C | |||
Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether, chloroform | |||
Slecht oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Voorkomen
bewerkenBeide isomeren van linalool komen in tal van planten voor, met name in de etherische olie van de rozenhoutboom, ho-blad en ho-hout. In mindere mate wordt het bijvoorbeeld aangetroffen in koriander en lavendel. Ook de esters van linalool, zoals linalylacetaat, komen in diverse etherische oliën voor.
Synthese
bewerkenUitgangsstof voor de productie van linalool is methylheptenon. Deze stof laat men reageren met ethyn tot dehydralinalool. Dit reageert vervolgens met waterstofgas tot linalool.
Toepassingen
bewerkenLinalool wordt met name gebruikt als grondstof voor de productie van vitamine E. De olie van de rozenhoutboom heeft ook een sterke werking als acaricide en insecticide. De olie bestaat voor 80-90% uit linalool.
Daarnaast is linalool een veel gebruikte geur- en smaakstof.
Externe links
bewerken- (en) MSDS van linalool