Lindaan

chemische verbinding

Lindaan of γ(gamma)-hexachloorcyclohexaan is een verbinding die vooral als insecticide werd/wordt gebruikt. Sinds 1969 is de productie wereldwijd sterk gedaald vanwege de hoge giftigheid. Lindaan is zeer toxisch voor waterorganismen, wordt langzaam afgebroken en accumuleert in de voedselketen (vooral bij vis).

Lindaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van α-lindaan
Structuurformule van α-lindaan
Structuurformule van β-lindaan
Structuurformule van β-lindaan
{Structuurformule van γ-lindaan
Structuurformule van γ-lindaan
Algemeen
Molecuul­formule C6H6Cl6
IUPAC-naam 1,2,3,4,5,6-hexachloorcyclohexaan
Andere namen hexachloorcyclohexaan
Molmassa 290,83 g/mol
SMILES
Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl
CAS-nummer 58-89-9
EG-nummer 200-401-2
PubChem 727
Wikidata Q282003
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H312 - H332 - H362 - H373 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P263 - P273 - P280 - P301+P310 - P501
Omgang Niet inademen, contact vermijden
MAC-waarde 0,5 mg/m3
LD50 (ratten) 88[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Dichtheid 1,85 g/cm³
Smeltpunt 113 °C
Kookpunt 323 °C
Dampdruk 0,0012 Pa
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Lindaan is ontdekt door Teunis van der Linden, die aan de Universiteit van Amsterdam heeft gewerkt aan de chlorering van alkanen, in het bijzonder van cyclohexaan. Van de verbinding zijn 3 stereo-isomeren bekend: α-, β- en γ-lindaan.

Toepassingen en regelgeving

bewerken

Lindaan wordt voornamelijk als houtbeschermingsmiddel gebruikt en in West-Afrika ook bij het verbouwen van cacao. Verder wordt het in de geneeskunde gebruikt als uitwendig geneesmiddel tegen huidparasieten, zoals de hoofdluis en schurft (scabiës). Dit is echter in een aantal Europese landen verboden.[2][3][4]

bewerken