Lycopeen
Lycopeen is een helderrood carotenoïde dat in tomaat en andere rode vruchten, zoals watermeloen en rozenbottels, zit. Het is het meest voorkomende carotenoïde in het menselijk lichaam. De naam is afkomstig van de wetenschappelijke naam voor tomaat Lycopersicon esculentum. De hoogste concentratie van lycopeen zit niet in tomaat, maar in watermeloen.
| Lycopeen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van lycopeen
| ||||
| ||||
Lycopeenpoeder
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C40H56 | |||
| IUPAC-naam | (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E, 20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10, 12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaeen | |||
| Andere namen | ψ,ψ-caroteen, all-trans-lycopeen | |||
| Molmassa | 536,873 g/mol | |||
| SMILES | Zie voetnoot[1]
| |||
| InChI | 1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-
40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ | |||
| CAS-nummer | 502-65-8 | |||
| EG-nummer | 207-949-1 | |||
| PubChem | 446925 | |||
| Wikidata | Q208130 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | dieprood | |||
| Smeltpunt | 175 °C | |||
| Slecht oplosbaar in | ethanol | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| Type nutriënt | antioxidant | |||
| Type additief | kleurstof voor soep | |||
| E-nummer | E160d | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Eigenschappen
bewerkenLycopeen wordt gebruikt voor het kleuren van voedingsmiddelen, zoals soepen en heeft het E-nummer E160d.
Koken van tomaat, zoals bij de conservenindustrie, vergroot de biologische beschikbaarheid en bevordert ook de isomerisatie.
Lycopeen is niet in water oplosbaar en geeft vlekken op elk poreus materiaal en op materialen van plastic. Verse lycopeenvlekken zijn wel gemakkelijk uit kleren te verwijderen.
De helderrode kleur van lycopeen ontstaat door de vele geconjugeerde dubbele bindingen, die chromoforen genoemd worden. Elke dubbele binding vermindert de energie die nodig is om elektronen op een hoger energie-niveau te brengen. Hierdoor absorbeert lycopeen een groot deel van het zichtbare licht en kleurt daardoor rood.
Bij oxidatie, door chloor of zuren, of reductie verliest lycopeen de rode kleur, omdat de dubbele bindingen dan verbroken worden.
In 2009 heeft de Europese Commissie lycopeen ook toegelaten als voedselingrediënt (dus niet louter als kleurstof).[2] Het mag onder andere gebruikt worden in sportdranken, vetten en dressings, en voedingssupplementen. Het gaat specifiek over synthetisch lycopeen dat door BASF wordt geproduceerd.
Lycopeen van natuurlijke oorsprong (uit tomaten geïsoleerd) werd vóór 1997 al gebruikt in voedingsmiddelen binnen Europa, valt niet onder deze verordening 258/97 (betreffende nieuwe voedingsmiddelen en nieuwe voedselingrediënten) en mag daarom als voedselingrediënt gebruikt (blijven) worden.
Lycopeen wordt ook verkregen door fermentatie van bepaalde stammen van Blakeslea trispora, een schimmel uit de orde Mucorales.[3]
Fysiologische werking
bewerkenEr waren aanwijzingen dat de consumptie van lycopeen tot een vermindering van het risico op prostaatkanker zou leiden.[4][5] Een nieuwere, grote studie waarin circa 28.000 mensen werden gevolgd kon dat verband niet aantonen.[6] Het is goed mogelijk dat het eten van tomaten of tomatenketchup wel degelijk gunstig is en dat andere, deels nog onbekende, inhoudsstoffen verantwoordelijk zijn voor het eerder geconstateerde verband tussen consumptie van tomatenproducten en het verminderde risico op prostaatkanker.[4][5]
- ↑ SMILES (symbolische structuurweergave) =
CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C - ↑ Beschikking van de Commissie van 23 april 2009 tot verlening van een vergunning voor het in de handel brengen van lycopeen als nieuw voedselingrediënt. Publicatieblad L106 van 28 april 2009. Gearchiveerd op 20 mei 2024.
- ↑ U.S. Patent 3097146, "Process for lycopene production" van 9 juli 1963 aan Miles Laboratories, Inc. Gearchiveerd op 21 mei 2024.
- ↑ a b (en) Giovannucci E, Rimm EB, Liu Y, et al. A prospective study of tomato products, lycopene, and prostate cancer risk. (2002) J Natl Cancer Inst 94:391-398. PMID 11880478 gratis volledige artikel.
- ↑ a b (en) Bowen P, Chen L, Stacewicz-Sapuntzakis M, et al. Tomato sauce supplementation and prostate cancer: lycopene accumulation and modulation of biomarkers of carcinogenesis. (2002) Exp Biol Med (Maywood) 227:886-893. PMID 12424330 gratis volledige artikel[dode link].
- ↑ (en) Peters U, Leitzmann MF, Chatterjee N, et al. Serum lycopene, other carotenoids, and prostate cancer risk: a nested case-control study in the prostate, lung, colorectal, and ovarian cancer screening trial. (2007) Cancer Epidemiol Biomarkers Prev 16:962-968. PMID 17507623 gratis volledige artikel. Besproken in Science Daily - No Magic Tomato? Study Breaks Link Between Lycopene And Prostate Cancer Prevention. Science Daily, 17 mei 2007. Gearchiveerd op 6 december 2023.