3-chloorperoxybenzoëzuur

3-chloorperoxybenzoëzuur (3-chloorperbenzoëzuur of meta-chloorperbenzoëzuur; Engelse afkorting: mCPBA) is een organisch peroxycarbonzuur (perzuur). Zoals andere perzuren, zoals perazijnzuur of peroxybenzoëzuur, is het een sterk oxidatiemiddel. Het is een vrij onstabiele stof die bij lage temperaturen moet bewaard worden. De zuivere stof kan door schokken of vonken detoneren.

3-chloorperoxybenzoëzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-chloorperoxybenzoëzuur
Molecuulmodel van 3-chloorperoxybenzoëzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C7H5ClO3
IUPAC-naam	3-chloorperoxybenzoëzuur
Andere namen	3-chloorperbenzoëzuur, metachloorperbenzoëzuur, mCPBA
Molmassa	172,57 g/mol
CAS-nummer	937-14-4
EG-nummer	213-322-3
Wikidata	Q284996
Beschrijving	wit poeder
Vergelijkbaar met	perbenzoëzuur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H242 - H315 - H317 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P220 - P261 - P280 - P305+P351+P338 - P410 - P412
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De stof wordt verkocht als een stabiel mengsel van maximaal 72% m-CPBA met water en een kleine hoeveelheid 3-chloorbenzoëzuur als verontreiniging.

Toepassingen

Toepassingen zijn onder andere:

• de Baeyer-Villiger-reactie, dit is de oxidatie van aldehyden en ketonen tot esters
• oxidatie van alkenen tot epoxiden (de Prileschajew-reactie)
• oxidatie van sulfiden tot sulfoxiden en sulfonen
• oxidatie van amines tot nitroxiden

Een voorbeeld van een epoxidatie is de reactie van cyclohexeen met 3-chloorperoxybenzoëzuur tot cyclohexeenoxide:

Expoxidatie met 3-chloorperoxybenzoëzuur

In vele reacties is 3-chloorperoxybenzoëzuur selectiever dan andere perzuren.

Externe link

• (en) MSDS van 3-chloorperoxybenzoëzuur

Bronnen, noten en/of referenties