Methylvinylether
chemische verbinding
Methylvinylether is een organische verbinding uit de groep van ethers; het is de eenvoudigste alkyl-vinyl-ether. Het is een kleurloos, zeer licht ontvlambaar gas met een aangename geur.
| Methylvinylether | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van methylvinylether
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C3H6O | |||
| IUPAC-naam | Methoxyetheen | |||
| Molmassa | 58,08 g/mol | |||
| SMILES | COC=C
| |||
| InChI | 1S/C3H6O/c1-3-4-2/h3H,1H2,2H3
| |||
| CAS-nummer | 107-25-5 | |||
| EG-nummer | 203-475-4 | |||
| PubChem | 7861 | |||
| Wikidata | Q904476 | |||
| Beschrijving | Kleurloos, licht ontvlambaar gas | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H220 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| EG-Index-nummer | 603-021-00-9 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | gas | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Smeltpunt | −122 °C | |||
| Kookpunt | 6 °C | |||
| Vlampunt | −60 °C | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether, aceton | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenMethylvinylether wordt gevormd door de reactie van methanol en acetyleen in aanwezigheid van een basische katalysator.
Eigenschappen
bewerkenMethylvinylether is een zeer licht ontvlambaar gas. Het vormt explosieve mengsels met lucht; de explosiegrenzen zijn 2,2 volumeprocent (54 g/m3) en 28 volumeprocent (694 g/m3).
Deze verbinding kan spontaan polymeriseren in aanwezigheid van een zuur. De polymerisatie is exotherm. Om polymerisatie te vermijden dient er een inhibitor (een base zoals vast kaliumhydroxide) toegevoegd te worden tijdens opslag of destillatie van de ether.
Toepassingen
bewerken- De reactie van methylvinylether met acroleïne vormt een stap in de commerciële synthese van glutaaraldehyde.
- Homopolymeren van methylvinylether met hoge moleculaire massa kunnen gebruikt worden om vezels of films te maken met een hoge treksterkte. Als katalysator kan men een combinatie van boortrifluoride met 1,4-dioxaan gebruiken.[1]
- Polymeren van methylvinylether met lage moleculaire massa zijn min of meer vloeibaar en oplosbaar in water bij kamertemperatuur. Deze kunnen gebruikt worden in zelfklevende lijm. Als katalysator gebruikt men di-ethylaluminiumchloride en water als activator.[2]
- De copolymeer van methylvinylether en maleïnezuuranhydride is in de Europese Unie toegelaten als voedselingrediënt.[3] Hij wordt toegevoegd aan kauwgum en zou het makkelijker maken om de kauwgum te verwijderen van een verscheidenheid van oppervlakken.[4]
Externe links
bewerken- Toxnet: Vinyl Methyl Ether
- (en) Gegevens van methylvinylether in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ U.S. Patent 3378537, "Homopolymers of methyl vinyl ether and processes for making same using borotrifluoride or etherates thereof, dioxane as catalyst and aromatic hydrocarbon as solvent" van 16 april 1968 aan General Aniline & Film Corp. Gearchiveerd op 18 juni 2016.
- ↑ U.S. Patent 5393856, "Liquid phase and aqueous solutions of poly(vinyl methyl ether) from highly purified vinyl methyl ether monomer" van 28 februari 1995 aan Amoco Corp. Gearchiveerd op 14 juni 2016.
- ↑ Uitvoeringsbesluit van 11 december 2014. Publicatieblad L358 van 13 december 2014, blz. 47-49. Gearchiveerd op 18 november 2024.
- ↑ Scientific Opinium on the safety of "Methyl Vinyl Ehter-maleic Anhydride Copolymer" (chewing gum base ingredient) as a Novel Food ingredient", EFSA Journal 2013;11(10):3423