N,N'-dimethylureum

N,N'-dimethylureum (afgekort tot DMU) is een derivaat van ureum. De stof komt voor als een kleurloos kristallijn poeder. Een waterige oplossing van DMU is zwak basisch.

N,N'-dimethylureum
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N,N'-dimethylureum
Algemeen
Molecuul­formule	C3H8N2O
IUPAC-naam	1,3-dimethylureum
Molmassa	88,11 g/mol
SMILES	CNC(=O)NC
InChI	1S/C3H8N2O/c1-4-3(6)5-2/h1-2H3,(H2,4,5,6)
CAS-nummer	96-31-1
PubChem	7293
Wikidata	Q419740
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
H-zinnen	H373
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P314 - P501
LD50 (ratten)	4000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,142 g/cm³
Smeltpunt	104,4 °C
Kookpunt	269,1 °C
Vlampunt	157 °C
Oplosbaarheid in water	765 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

N,N'-dimethylureum wordt bereid door een substitutiereactie van ureum met monomethylamine. Het daarbij gevormde ammoniak wordt continu afgevoerd, waardoor het evenwicht naar rechts afloopt:

$\mathrm {H_{2}NCONH_{2}\ +\ 2\ CH_{3}NH_{2}\ \longrightarrow \ H_{3}CNH-CO-NHCH_{3}\ +\ NH_{3}}$

N,N′-dimethylureum kan ook bereid worden door reactie van methylisocyanaat met monomethylamine.

Technisch DMU bevat kleine hoeveelheden hoger gemethyleerde verbindingen.

Toepassingen

N,N'-dimethylureum wordt gebruikt als uitgangsstof voor cafeïne, theofylline, geneesmiddelen, hulpstoffen in de textielindustrie, herbiciden en nog veel meer. In de textielindustrie vormt de stof de basis van formaldehydevrije nabehandelingen van allerlei stoffen om ze strijkvrij, kreukvrij en waterafstotend te maken.

Wereldwijd wordt de productie van N,N'-dimethylureum op minder dan 25.000 ton geschat (cijfers uit 2009).

Bronnen, noten en/of referenties