Naftochinon

Naftochinon
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van naftochinon
Algemeen
Molecuulformule	C10H6O2
IUPAC-naam	4a,8a-dihydronaftaleen-1,4-dion
Andere namen	1,4-naftochinon, α-naftochinon
Molmassa	158,15344 g/mol
SMILES	O=C2C=CC(C1=CC=CC=C12)=O
InChI	1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
CAS-nummer	130-15-4
Wikidata	Q161542
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H301 - H315 - H319 - H330 - H334 - H335 - H400
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P273 - P284 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,422 g/cm³
Smeltpunt	126 °C
Sublimatiepunt	100 °C
Oplosbaarheid in water	0,09 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Geometrie en kristalstructuur
Kristalstructuur	triklien
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Naftochinon is een organische verbinding met als brutoformule C₁₀H₆O₂. De stof komt voor als gele trikliene kristallen met een benzochinonachtige geur. De stof is zeer matig oplosbaar in koud water, iets beter in petroleumether, maar doorgaans goed oplosbaar in de meeste polaire organische oplosmiddelen. Onder basische omstandigheden hebben de meeste naftochinon-oplossingen een rood-bruine kleur. De antibacteriële en antitumorwerking wordt toegeschreven aan het aromatische karakter van de verbinding.

Naftochinon vormt het centrale deel van een grote groep biologische actieve verbindingen, met name de vitamines uit de K-groep.

Voorkomen in planten

De natuurlijk voorkomende derivaten van naftochinon zijn vaak kleurstoffen die in de vacuole van plantencellen. Als secundaire metaboliet komen de naftochinon en diens derivaten in een aantal plantengeslachten voor. Ook sommige schimmels en micro-organismen zijn in staat derivaten te synthetiseren. Hoewel er meerdere biochemische routes naar deze verbindingen leiden, wordt het naftochinongedeelte vaak uit shikiminezuur gevormd.

Externe links

(en) Gegevens van naftochinon in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
(en) MSDS van naftochinon