Ninhydrine

Ninhydrine is een organische verbinding die gebruikt wordt voor het zichtbaar maken van vingerafdrukken op poreuze materialen, voornamelijk op papier. Het reageert met de in de vingerafdruk aanwezige aminozuren tot een paarse component (het zogeheten Ruhemann's purple).

Ninhydrine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ninhydrine
Structuurformule van 1,2,3-indaantrion
Algemeen
Molecuul­formule	C9H4O3
IUPAC-naam	2,2-dihydroxy-1,3-indaandion
Molmassa	178,14 g/mol
CAS-nummer	485-47-2
EG-nummer	207-618-1
Wikidata	Q421098
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos-wit
Dichtheid	0,862 g/cm³
Smeltpunt	250 °C
Goed oplosbaar in	ethanol
Matig oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Vingerafdruk op een brief

Toepassingen

In de medische expertise wordt al eens gebruikgemaakt van de ninhydrine-proef. Dit is geen sensibiliteitsproef maar een functieproef van de spontane activiteit van de zweetklieren; deze proef verschaft ons namelijk gegevens over het functioneren van het distale sudomotorische neuron dat ontspringt in de ganglia van de truncus sympathicus.

Karakteristiek hierbij is het uitvalspatroon van de zweetafscheiding bij schade aan de nervus ulnaris. Hierbij ontbreekt de paarse kleur op de vingers of de handpalm op de plaatsen waar hij wel normaal wordt verwacht: het is een negatief of uitvallingsbeeld. Deze proef vormt een waardevolle aanvulling van het diagnostisch arsenaal van de perifere neurologie. De ninhydrineproef heeft bovendien het voordeel op het gebruik van thermische platen waarbij de zichtbaarheid van de warmtewaarneming instabiel is. Ook in sporenonderzoek bij de politie kan ninhydrine gebruikt worden om vingerafdrukken, bloed, sperma, speeksel, huidschilfers, etc van eventuele daders op te sporen.

In laboratoria wordt ninhydrine gebruikt voor het zichtbaar maken van aminozuren na dunnelaagchromatografie. Een andere mogelijkheid is het testen van een oplossing op de aanwezigheid van ammonium.

Structuur

In waterig milieu bestaat er een evenwicht tussen de gehydrateerde en de gedehydrateerde vorm van ninhydrine:

Reactiemechanisme

Het eindproduct van de reactie met aminozuren is de aaneenschakeling van twee ninhydrinemoleculen. Dit molecule bevat een lang geconjugeerd systeem, wat de blauw-paarse kleur verklaart (Ruhemann's purple). Deze kleur is zo intens dat ninhydrine zelfs minieme concentraties aminozuren (en bij uitbreiding eiwitten) kan aantonen.