Norborneen

Norborneen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van norborneen
Algemeen
Molecuulformule	C7H10
IUPAC-naam	bicyclo[2.2.1]hept-2-een
Andere namen	norbornyleen, norkamfeen
Molmassa	94,15 g/mol
SMILES	C\1=C\C2CC/1CC2
InChI	1/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2
CAS-nummer	498-66-8
EG-nummer	207-866-0
PubChem	10352
Wikidata	Q420176
Beschrijving	Witte vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H228 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P262
LD50 (ratten)	(oraal) 11300 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	42-46 °C
Kookpunt	95–96 °C
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Norborneen, ook bekend onder de namen norbornyleen en norkamfeen, is een gebrugde organische verbinding met als brutoformule C₇H₁₀. De stof komt voor als een witte vaste stof met een doordringende geur. De structuur van de molecule kan opgevat worden als die van cyclohexeen met een CH₂-brug tussen de koolstofatomen naast de dubbele binding. Zowel de brug als de dubbele binding zorgen voor een hoge ringspanning en daarmee voor extra reactiviteit van de verbinding.

Synthese

Norborneen, en een groot aantal derivaten ervan, wordt bereid via een diels-alderreactie tussen een cyclopentadieen en etheen.^[1]^[2]

Reacties

De zuur-gekatalyseerde additie van water aan de dubbele binding van norborneen levert norborneol. Deze reactie is theoretisch van belang in verband met het optreden van niet-klassieke carbokationen. De additie van mierenzuur tot het overeenkomstig norbornylformiaat is een voorbeeld van de stereoselectiviteit van de additiereactie:

Synthese van norbornylformiaat

Door aanwezigheid van de brug treedt in zeker mate sterische hindering op aan de endo-zijde van de zesring. Daardoor levert de epoxidatie met 3-chloorperoxybenzoëzuur (de Prileschajew-reactie) vrijwel alleen (99%) het exo-isomeer op:

Synthese van het epoxide

Polynorbornenen

Norbornenen vormen een belangrijke groep van monomeren in ringopeningmetathesepolymerisaties (ROMP) onder invloed van katalysatoren (zoals Grubbs' katalysator). Polynorbornenen vormen polymerenmet een hoge glastemperatuur en doorzicht.

ROMP van norborneen

Naast de polymerisatie via ringopening ondergaan norbornenen ook de gewone vinyl-additiepolymerisatie.

Toepassingen

Hoewel norborneen in vrij grote hoeveelheden door de chemische industrie geproduceerd kan worden, is het aantal toepassingen beperkt tot tussenstoffen (intermediaren) in de productie van geneesmiddelen, pesticiden, producten voor speciale toepassingen en algemeen organische synthese. Met etheen wordt een copolymeer gevormd met een ringstructuur in de keten.

Zie ook

Externe links

(en) MSDS van norborneen

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) P. Binger, P. Wedemann & U.H. Brinker (2000) - Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene, Organic Syntheses, 10, p. 231
↑ (en) M. Oda, T. Kawase, T. Okada & T. Enomoto (1996) - 2-Cyclohexene-1,4-dione, Organic Syntheses, 9, p. 186

[1] (en) P. Binger, P. Wedemann & U.H. Brinker (2000) - Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene, Organic Syntheses, 10, p. 231

[2] (en) M. Oda, T. Kawase, T. Okada & T. Enomoto (1996) - 2-Cyclohexene-1,4-dione, Organic Syntheses, 9, p. 186

[1]

[2]