Pentachloornitrobenzeen

Pentachloornitrobenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van pentachloornitrobenzeen
Algemeen
Molecuulformule	C6Cl5NO2
IUPAC-naam	1,2,3,4,5-pentachloor-6-nitrobenzeen
Andere namen	quintozeen
Molmassa	295,3347 g/mol
SMILES	C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)[N+](=O)[O-]
InChI	1S/C6Cl5NO2/c7-1-2(8)4(10)6(12(13)14)5(11)3(1)9
CAS-nummer	82-68-8
EG-nummer	201-435-0
PubChem	6720
Wikidata	Q418683
Beschrijving	Kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H317 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P501
EG-Index-nummer	609-043-00-5
VN-nummer	3077
ADR-klasse	Gevarenklasse 9
LD50 (ratten)	(oraal) 1100 mg/kg
LD50 (konijnen)	(oraal) 800 mg/kg
LD50 (muizen)	(oraal) 1400 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,78 g/cm³
Smeltpunt	140-143 °C
Kookpunt	328 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 0,007 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,00044 g/L
Matig oplosbaar in	ethanol
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	4,77
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Pentachloornitrobenzeen (PCNB), ook quintozeen genoemd, is een organische verbinding met als brutoformule C₆Cl₅NO₂. De stof komt voor als kleurloze kristallen met een kenmerkende geur, die quasi-onoplosbaar zijn in water. Onzuiverheden kunnen de kristallen lichtgeel doen kleuren.

Synthese

Pentachloornitrobenzeen werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1868. Het werd in de jaren '30 van de 20e eeuw op de markt gebracht door Bayer AG in Duitsland als pesticide voor de landbouwindustrie.

Pentachloornitrobenzeen wordt bereid door een chlorering van nitrobenzeen in chloorsulfonzuur, bij een temperatuur van 60-70°C, met di-jood (I₂) als katalysator:

\mathrm {C_{6}H_{5}NO_{2}\ +\ 5\ Cl_{2}\ \longrightarrow \ C_{6}Cl_{5}NO_{2}\ +\ 5\ HCl}

Het kan ook bereid worden door de nitrering van gechloreerde benzenen. Als bijproduct ontstaat dan hexachloorbenzeen, wat als een gevaarlijke stof beschouwd wordt.^[1]

Toepassingen

Pentachloornitrobenzeen wordt voornamelijk gebruikt als fungicide. Handelsnamen van de stof zijn onder andere: Avicol, Batrilex, Botrilex, Brassicol, Chinozaan, Folosan, Fomac 2, Fungichlor, Kobu, Kobutol, Marisan forte, Olpisan, Pentagen, Quintocene, Quintozene, Terrachlor, Tilcarex, Tri-PCNB en Tritisan. Hoewel het als een milieugevaarlijke stof wordt geclassificeerd, wordt het nog als fungicide gebruikt in China en Japan. In een groot aantal landen, waaronder de Verenigde Staten en de Europese Unie, is het gebruik van PCNB verboden. Daarnaast wordt het gebruikt om slijmvorming in industriële wateren te voorkomen.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verhitting met vorming van giftige en corrosieve dampen onder andere chloordampen en stikstofoxiden.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De drempelwaarde is vastgelegd op 0,5 mg/m³. Op lange termijn kan pentachloornitrobenzeen negatieve effecten hebben op de lever.

Externe links

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) Cairns et. al (mei 1987) - Identification of Several New Metabolites from Pentachloronitrobenzene by Gas Chromotagraphy/Mass Spectrometry, J. Agric Food Chem., 35 (3), pp. 433–439

[1] (en) Cairns et. al (mei 1987) - Identification of Several New Metabolites from Pentachloronitrobenzene by Gas Chromotagraphy/Mass Spectrometry, J. Agric Food Chem., 35 (3), pp. 433–439

[1]