Propyn

Propyn is een alkyn met als brutoformule C₃H₄. De zuivere stof komt voor als een kleurloos gas, dat zeer slecht oplosbaar is in water. Propyn vormt een bestanddeel van lpg, samen met diens structuurisomeer propadieen.

Propyn
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propyn
Algemeen
Molecuul­formule	C3H4
IUPAC-naam	propyn
Andere namen	methylacetyleen
Molmassa	40,06386 g/mol
SMILES	CC#C
InChI	1S/C3H4/c1-3-2/h1H,2H3
CAS-nummer	74-99-7
Wikidata	Q151446
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H220 - H280
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P410+P403
EG-Index-nummer	200-828-4
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	gasvormig
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(bij 15°C) 1,707 g/cm³
Smeltpunt	−102,7 °C
Kookpunt	−23,21 °C
Dampdruk	5,12 × 105 Pa
Oplosbaarheid in water	3,07 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Toepassingen

Raketbrandstof

Het Europese ruimteonderzoek door ESA houdt zich onder andere bezig met het gebruik van de lagere koolwaterstoffen in combinatie met vloeibare zuurstof als een relatief geschikte brandstof voor raketmotoren die dan bovendien veel minder toxisch zou zijn dan de gebruikelijke combinatie van methylhydrazine met distikstoftetraoxide. Vooral voor de lagere banen in de ruimte bleek propyn een goede keuze. Het gebruik van een brandstof met een relatief hoog kookpunt is hierbij voordelig: de uitgebreide koeltechniek is niet meer noodzakelijk voor de brandstof.

Organische chemie

Propyn kan als een eenvoudige bouwsteen in de organische synthese worden ingezet. In vloeibare vorm kan het met n-butyllithium behandeld worden, waarbij vast propynyllithium gevormd wordt. Dit nucleofiele organolithiumreagens kan dan reageren met aldehyden, waarbij een secundair alcohol gevormd wordt. Zuiver propyn is vrij duur voor dit soort toepassingen, maar bij dergelijke additiereacties kan het vervangen worden door het goedkopere lpg: andere componenten in lpg reageren namelijk niet.

Externe links

• (en) Gegevens van propyn in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• MSDS van propyn

Bronnen, noten en/of referenties