Pyrogallol

Pyrogallol of 1,2,3-trihydroxybenzeen is een driewaardig alcoholderivaat van benzeen met als brutoformule C₆H₆O₃. In zuivere toestand komt pyrogallol voor als witte naaldvormige kristallen, die aan de lucht blootgesteld snel grijsbruin kleuren. Pyrogallol is goed oplosbaar in water.

Pyrogallol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyrogallol
Algemeen
Molecuul­formule	C6H6O3
IUPAC-naam	1,2,3-trihydroxybenzeen
Andere namen	1,2,3-trihydroxybenzol, benzeen-1,2,3-triol, pyrogalluszuur
Molmassa	126,11004 g/mol
SMILES	C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O
InChI	1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
CAS-nummer	87-66-1
EG-nummer	2017629
PubChem	1057
Wikidata	Q388692
Beschrijving	Witte naaldvormige kristallen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H312 - H332 - H341 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280
EG-Index-nummer	604-009-00-6
VN-nummer	2811
LD50 (ratten)	(oraal) 789 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) 1600 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	(bij 20°C) 1,45 g/cm³
Smeltpunt	133 - 134 °C
Kookpunt	309 °C
Goed oplosbaar in	water, di-ethylether, ethanol
Slecht oplosbaar in	chloroform, benzeen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Pyrogallol is een sterke reductor, die met metaalionen een complex vormt. De stof absorbeert in een alkalische oplossing zuurstof uit de lucht. Als het in een alkalische oplossing voor langere tijd aan de lucht wordt blootgesteld ontleedt pyrogallol in onder andere koolstofdioxide en azijnzuur. Hierbij kleurt de oplossing donkerbruin en wordt steeds zuurder; vandaar wordt het ook wel pyrogalluszuur genoemd.

Geschiedenis

Pyrogallol werd in 1786 voor het eerst bereid door Carl Wilhelm Scheele, door verhitting van galluszuur. Hij bepaalde ook de eigenschappen en gaf het de naam. De naam is afgeleid van het Griekse pyr (vuur) en gallol (galluszuur).

Synthese

Pyrogallol kan eenvoudig bereid worden door de pyrolyse van galluszuur, onder afsplitsing van koolstofdioxide (decarboxylering). Het ontstaat ook bij de omzetting van tannines.

Toepassingen

Pyrogallol werd gebruikt voor het vaststellen van de hoeveelheid zuurstof in verbindingen en het werd als ontwikkelaar voor foto's gebruikt, maar ook om eikenhout te beitsen.

Toxicologie en veiligheid

Pyrogallol is schadelijk voor de gezondheid. Het is irriterend voor de huid, ogen en luchtwegen. De stof wordt geabsorbeerd door de huid en kan allergische reacties veroorzaken. Pyrogallol is zeer schadelijk voor in het water levende organismen.

Externe links

• (en) Gegevens van pyrogallol in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van pyrogallol